N-[1-formyloxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide | 512168-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-formyloxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
• CAS: 512168-88-6
• 化学式: C₄₇H₈₀N₂O₉
• 分子量: 817.16
• InChiKey: ZKVZDQRLVFKVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-formyloxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到N-[1-hydroxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  TRIS-脂肪酯衍生物合成中的选择性保护策略

  摘要：

  已经建立了选择性合成具有一个、两个或三个脂肪酯基团的甘氨酰胺三醇 (1) 的亲脂性酰基衍生物的方法。(1)用棕榈酰氯过酰化得到三酰化衍生物。(1) 转化为丙酮化物，然后用棕榈酰氯或月桂酰氯酰化，缩醛水解提供单酰化衍生物。用原乙酸三甲酯处理(1)得到原乙酸衍生物。轻度水解提供单乙酸酯/二醇。两个羟基用棕榈酰氯酰化得到二棕榈酸酯/乙酸酯。乙酸基的选择性裂解得到(1)的二棕榈酸酯。使用原甲酸三甲酯的类似化学通过原甲酸酯、单甲酸酯/二醇和二棕榈酸酯/甲酸酯提供相同的二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch02124
• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸-NCA 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[1-formyloxymethyl-2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[(1-oxohexadecyl)oxymethyl]ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  TRIS-脂肪酯衍生物合成中的选择性保护策略

  摘要：

  已经建立了选择性合成具有一个、两个或三个脂肪酯基团的甘氨酰胺三醇 (1) 的亲脂性酰基衍生物的方法。(1)用棕榈酰氯过酰化得到三酰化衍生物。(1) 转化为丙酮化物，然后用棕榈酰氯或月桂酰氯酰化，缩醛水解提供单酰化衍生物。用原乙酸三甲酯处理(1)得到原乙酸衍生物。轻度水解提供单乙酸酯/二醇。两个羟基用棕榈酰氯酰化得到二棕榈酸酯/乙酸酯。乙酸基的选择性裂解得到(1)的二棕榈酸酯。使用原甲酸三甲酯的类似化学通过原甲酸酯、单甲酸酯/二醇和二棕榈酸酯/甲酸酯提供相同的二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch02124