4-(1-bromoethenyl)-4-methyl-1H-quinoline-2,3-dione | 1347748-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-bromoethenyl)-4-methyl-1H-quinoline-2,3-dione
• CAS: 1347748-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: NEHUPOKFBWERLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到4-(1-bromoethenyl)-4-methyl-1H-quinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed rearrangements of 3-allenyl 3-hydroxyindolin-2-ones in the presence of halogenated reagents

  摘要：

  研究人员探讨了 3-烯基 3-羟基吲哚与多种卤代试剂在催化量贵金属盐存在下的反应。重排反应和氧环化反应分别生成 4-（1-卤乙烯基）-喹啉二酮或螺环卤代吲哚，这两种反应都是竞争性途径。官能化的种类取决于底物和反应条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob27359d

文献信息

• Controlled Rearrangement of Lactam-Tethered Allenols with Brominating Reagents: A Combined Experimental and Theoretical Study on α- versus β-Keto Lactam Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Sara Cembellín、Manuel Arnó、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/chem.201101160

  日期：2011.10.4

  expansion of lactam‐tethered allenols to efficiently afford cyclic α‐ or β‐ketoamides with good yields and high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity, through controlled CC bond cleavage of the β‐ or γ‐lactam nucleus. Interestingly, in contrast to the rearrangement reactions of 2‐azetidinone‐tethered allenols, which lead to the corresponding tetramic acid derivatives (β‐keto lactam adducts) as the

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。