1,4-pentadien-3-yl isobutyrate | 1224438-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-pentadien-3-yl isobutyrate
• 英文别名: Penta-1,4-dien-3-yl 2-methylpropanoate
• CAS: 1224438-06-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LZMVPLBVXQDZAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-1,1-diethoxynonane 、 1,4-pentadien-3-yl isobutyrate 在 lithium copper bromide magnesium 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到11,13-tetradecadienal diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates

  摘要：

  式(I)的化合物中，其中R2为支链或未支链、饱和或含有乙烯单元或二元不饱和的脂肪基，Z为—CH2OH、—CH2OAc或—CHO，m为一个或多个正整数，Ac为乙酰基，通过以下过程合成：1-烯丙基烷基化合物与卤代烷醇格氏试剂反应。

  公开号：

  US20100113837A1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING ALIPHATIC ALDEHYDE COMPOUND HAVING TERMINAL CONJUGATED DIENE STRUCTURE AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170297987A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided are a method for producing a terminal conjugated dienal compound without an oxidation reaction and a terminal hydroxyacetal compound useful as an intermediate in the method. More specifically, provided are a method for producing an (E)-dienal compound comprising the steps of: a metalation reaction of an alkynal acetal compound (1) to obtain an organic metal compound (2), an addition reaction of (2) to ethylene oxide to obtain a hydroxyalkynal acetal compound (3), a reduction reaction of (3) to obtain an (E)-hydroxyalkenal acetal compound (4), a functional group conversion reaction of (4) to obtain an (E)-alkenal acetal compound (5) having a leaving group X, an elimination reaction of (5) to obtain an (E)-dienal acetal compound (6), and a hydrolysis reaction of (6) to obtain the (E)-dienal compound (7); and others.

  提供了一种无需氧化反应的生产末端共轭二烯醛化合物和末端羟基缩醛化合物的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-二烯醛化合物的方法，包括以下步骤：将炔醛缩醛化合物（1）进行金属化反应以得到有机金属化合物（2），将（2）加入到环氧乙烷中进行加成反应以得到羟基炔醛缩醛化合物（3），将（3）进行还原反应以得到(E)-羟基烯醛缩醛化合物（4），将（4）进行官能团转化反应以得到具有离去基X的(E)-烯醛缩醛化合物（5），将（5）进行消除反应以得到(E)-二烯醛缩醛化合物（6），最后进行水解反应以得到(E)-二烯醛化合物（7）；还包括其他步骤。
• Method of producing aliphatic aldehyde compound having terminal conjugated diene structure and intermediate therefor
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10040742B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Provided are a method for producing a terminal conjugated dienal compound without an oxidation reaction and a terminal hydroxyacetal compound useful as an intermediate in the method. More specifically, provided are a method for producing an (E)-dienal compound comprising the steps of: a metalation reaction of an alkynal acetal compound (1) to obtain an organic metal compound (2), an addition reaction of (2) to ethylene oxide to obtain a hydroxyalkynal acetal compound (3), a reduction reaction of (3) to obtain an (E)-hydroxyalkenal acetal compound (4), a functional group conversion reaction of (4) to obtain an (E)-alkenal acetal compound (5) having a leaving group X, an elimination reaction of (5) to obtain an (E)-dienal acetal compound (6), and a hydrolysis reaction of (6) to obtain the (E)-dienal compound (7); and others.

  本发明提供了一种无需氧化反应即可生产端基共轭二烯醛化合物的方法，以及一种可用作该方法中间体的端基羟基乙醛化合物。更具体地说，提供了一种生产(E)-二烯醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：炔醛缩醛化合物 (1) 的金属化反应，得到有机金属化合物 (2)； (2) 与环氧乙烷的加成反应，得到羟基炔醛缩醛化合物 (3)； (3) 的还原反应，得到 (E)- 羟基烯醛缩醛化合物 (4)、(4)的官能团转化反应，得到具有离去基团 X 的(E)-烯醛缩醛化合物(5)；(5)的消去反应，得到(E)-二烯醛缩醛化合物(6)；(6)的水解反应，得到(E)-二烯醛化合物(7)；等。
• PRODUCTION OF PHEROMONES AND FRAGRANCES FROM SUBSTITUTED AND UNSUBSTITUTED 1-ALKEN-3-YL ALKYLATES
  申请人：Bedoukian Research, Inc.

  公开号：EP2365950B1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US7932410B2
  申请人：——

  公开号：US7932410B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• [EN] PRODUCTION OF PHEROMONES AND FRAGRANCES FROM SUBSTITUTED AND UNSUBSTITUTED 1-ALKEN-3-YL ALKYLATES<br/>[FR] PRODUCTION DE PHÉROMONES ET DE PARFUMS À PARTIR D'ALKYLATES DE 1-ALCÉN-3-YLE SUBSTITUÉS ET NON SUBSTITUÉS
  申请人：BEDOUKIAN RES INC

  公开号：WO2010051028A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the Formula (I), wherein R2 is a branched or unbranched, saturated or ethylenically mono or di unsaturated aliphatic radical, Z is -CH2OH, -CH2OAc or -CHO, m is a whole positive integer of one or more, and Ac is an acetyl group are synthesized by a process wherein a l-alken-3-yl alkylate, is reacted with a halo alkanol Grignard reagent.