4-(azidomethyl)-5,7-dihydroxy-2H-chromen-2-one | 1461656-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-5,7-dihydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-4-azidemethyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1461656-50-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: NFLPKYDXXGJWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  119.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((prop-2-ynylthio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate 、 4-(azidomethyl)-5,7-dihydroxy-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl 4-((((1-((7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(azidomethyl)-5,7-dihydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e

文献信息

• 含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103319466B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Daphnetin Derivatives as Potent Antioxidant Agents
  作者：Yangliu Xia、Chen Chen、Yong Liu、Guangbo Ge、Tongyi Dou、Ping Wang

  DOI：10.3390/molecules23102476

  日期：——

  Among all of the derivatives tested, the most powerful antioxidant was 4-carboxymethyl daphnetin (compound 9), for which the strongest antioxidant activity was observed in all of the assays. In addition, compound 9 also displayed strong pharmaceutical properties in the form of metabolic stability. To summarize, compound 9 holds great potential to be developed as an antioxidant agent with excellent antioxidant

  在本研究中，选择瑞香素 1 作为先导化合物，设计合成 C-3 或 C-4 取代的瑞香素，以探索抗氧化活性与瑞香素衍生物化学结构之间的潜在关系。利用对 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate) 阳离子的自由基清除作用和三价铁的还原能力来评估所生成化合物的抗氧化活性测定，然后与标准抗氧化剂 Trolox 进行比较。结果表明，邻苯二酚基团是瑞香素抗氧化活性的关键药效​​团。在瑞香素的 C-4 位引入吸电子亲水基团增强了抗氧化能力，但是对于 C-3 替代没有观察到这种趋势。此外，aa 疏水性苯基的引入对 C-3 和 C-4 取代中的抗氧化活性产生负面影响。在所有测试的衍生物中，最强大的抗氧化剂是 4-羧甲基瑞香素（化合物 9），在所有分析中都观察到了最强的抗氧化活性。此外，化合物