4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-oxone | 155442-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-oxone
• 英文别名: 4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-one；4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 155442-44-7
• 化学式: C₂₃H₄₂OS₄
• 分子量: 462.85
• InChiKey: DVNXOUWECHTKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  538.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-oxone 在 lithium hydroxide 、 水 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,5-bis(decylthio)-4',5'-bis(carboxymethylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Bis- and Tris(tetrathiafulvalene) Amphiphiles for Use in Langmuir-Blodgett Film Deposition

  摘要：

  双和三（四硫富瓦烯）（TTF）两亲物 17-20 是通过将单 TTF 衍生物 7、9、14 和 16 偶联在一起制备的。这些新型双和三 TTF 两亲物在单分子层形成过程中表现出改进的稳定性。与单TTF衍生物相比，其在水表面沉积，并沉积得到Langmuir-Blodgett (LB)薄膜。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25534
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4,5-bis(decylthio)-1,3-dithiole-2-oxone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Bis- and Tris(tetrathiafulvalene) Amphiphiles for Use in Langmuir-Blodgett Film Deposition

  摘要：

  双和三（四硫富瓦烯）（TTF）两亲物 17-20 是通过将单 TTF 衍生物 7、9、14 和 16 偶联在一起制备的。这些新型双和三 TTF 两亲物在单分子层形成过程中表现出改进的稳定性。与单TTF衍生物相比，其在水表面沉积，并沉积得到Langmuir-Blodgett (LB)薄膜。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25534

文献信息

• A One-Step Synthesis of 1,3-Dithiol-2-ylphosphonate Esters from 1,3-Dithiole-2-thiones
  作者：Roland P. Parg、Jeremy D. Kilburn、Timothy G. Ryan

  DOI：10.1055/s-1994-25437

  日期：——

  Synthetically useful 1,3-dithiol-2-ylphosphonate esters 3 can be prepared in one step, and in good yield (up to 75%), from the corresponding 1,3-dithiole-2-thiones 1, simply by heating in the presence of a trialkyl phosphite at high dilution.

  只需在高稀释度的三烷基亚磷酸酯存在下加热，就能从相应的 1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 1 一步制备出有用的 1,3-二硫杂环戊烯-2-基膦酸酯 3，而且收率很高（高达 75%）。
• Some New Nickel 1,2-Dichalcogenolene Complexes as Single-component Semiconductors
  作者：George C. Papavassiliou、George C. Anyfantis、Barry R. Steele、Barry R. Steele、Aris Terzis、Catherine P. Raptopoulou、George Tatakis、George Chaidogiannos、Nikos Glezos、Yufeng Weng、Harukazu Yoshino、Keizo Murata

  DOI：10.1515/znb-2007-0509

  日期：2007.5.1

  The complexes Ni(dmeds)(dmit), Ni(dmedt)(dmit), Ni(dpedt)(dsit), Ni(dpedt)(dmit), and Ni(dcdt)(dmit) (where dmeds is dimethylethylenediselenolate, dmedt is dimethylethylenedithiolate, dpedt is diphenylethylenedithiolate, dcdt is 1,2-bis-decylsulfanyl-ethene-1,2-dithiolate, dmit is 1,3-dithiol-2-thione-4,5-dithiolate, and dsit is 1,3-dithiol-2-thione-4,5-diselenolate) were prepared and characterized. The new complexes exhibit semiconducting behavior, with band gap values around 0.8 eV.

  标题：摘要 这些配合物 Ni(dmeds)(dmit)、Ni(dmedt)(dmit)、Ni(dpedt)(dsit)、Ni(dpedt)(dmit) 和 Ni(dcdt)(dmit)（其中 dmeds 是二甲基乙二硒酸酯，dmedt 是二甲基乙二硫酸酯，dpedt 是二苯基乙二硫酸酯，dcdt 是1,2-双癸硫醚-1,2-二硫酸酯，dmit 是1,3-二硫醚-2-硫酮-4,5-二硫酸酯，dsit 是1,3-二硫醚-2-硫酮-4,5-二硒酸酯）已被制备并表征。这些新的配合物表现出半导体行为，带隙值约为0.8电子伏特。
• Structure-property relationships in conjugated donor–acceptor systems functionalized with tetrathiafulvalene
  作者：Chunyang Jia、Jiaqiang Zhang、Ligong Zhang、Xiaojun Yao

  DOI：10.1039/c1nj20384c

  日期：——

  The properties of two donor–acceptor compounds tetrathiafulvalene-acenaphtho[1,2-b] quinoxaline (1) and tetrathiafulvalene-3-nitro-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline (2) have been investigated by solution-state studies (electrochemistry, absorption, self-assembly) and theoretical calculations (DFT, TD-DFT). The electrochemical studies indicate the nitro-substituted effect on their redox properties is negligible. Both compounds show effective intramolecular charge transfer (ICT) transitions in the UV-Visible range in solution. Compared with compound 1, compound 2 has a bathochromic shift in the absorption spectra, the λmax−ICT has been extended from 20 800 cm−1 to 19 700 cm−1 (480 nm to 507 nm). In addition, when the nitro group is employed, the self-assembly characteristics of the two compounds are substantially changed from ribbon-like nanostructures to root-like nanostructures. Density functional theory (DFT) calculations provide insights into their molecular geometries, electronic structures, and physico-chemical properties.

  通过溶液状态研究（电化学、吸收、自组装）和理论计算（DFT、TD-DFT），研究了四硫富戊烯-苊并[1,2-b]喹喔啉（1）和四硫富戊烯-3-硝基-苊并[1,2-b]喹喔啉（2）这两种供体-受体化合物的性质。电化学研究表明，硝基取代对其氧化还原特性的影响可以忽略不计。这两种化合物在溶液的紫外-可见光范围内都显示出有效的分子内电荷转移（ICT）转变。与化合物 1 相比，化合物 2 的吸收光谱发生了浴色偏移，δ "maxâICT 从 20â800 cmâ1 扩展到 19â700 cmâ1 （480 纳米到 507 纳米）。此外，当使用硝基时，这两种化合物的自组装特性发生了很大变化，从带状纳米结构变成了根状纳米结构。密度泛函理论（DFT）计算深入揭示了这两种化合物的分子几何结构、电子结构和物理化学性质。
• A Scanning Probe Microscopy Study of Annulated Redox-Active Molecules at a Liquid/Solid Interface: The Overruling of the Alkyl Chain Paradigm
  作者：Bo Liu、Ying-Fen Ran、Zhihai Li、Shi-Xia Liu、Chunyang Jia、Silvio Decurtins、Thomas Wandlowski

  DOI：10.1002/chem.201000017

  日期：——

  Overruled! The self‐assembly of a novel group of fused donor–acceptor molecules (1) comprising hexaazatriphenylene and tetrathiafulvalene branches was studied by STM at the liquid/solid interface. A 2D assembled chiral porous network with C3 symmetry was found, which is dictated by strong interactions of the extended π‐conjugated cores of the fused units with the HOPG substrate overruling the directional

  否决了！自组装的新型基稠合的供体-受体分子（的1包括六氮杂苯并菲和四硫富瓦分支机构）在液/固体界面，研究了STM。发现了具有C 3对称性的二维组装手性多孔网络，这是由熔融单元的扩展π共轭核与HOPG底物的强相互作用强于烷基链的定向力所决定的。
• Dithiafulvenyl–triphenylamine organic dyes with alkyl chains for efficient coadsorbent-free dye-sensitized solar cells
  作者：Zhongquan Wan、Chunyang Jia、Yan Wang、Xiaojun Yao

  DOI：10.1039/c5ra06774j

  日期：——

  Dithiafulvenyl–triphenylamine (DTF–TPA) based D-D-η-A organic dyes with different alkyl chains attached on the DTF unit were synthesized to investigate the effect of alkyl chain lengths on the photovoltaic performances of dye-sensitized solar cells.

  合成了基于D-D-η-A有机染料Dithiafulvenyl-triphenylamine (DTF-TPA)，其中在DTF单元上附加了不同烷基链，以研究烷基链长度对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响。