3,5-双(十六烷氧基)苯甲酸甲酯 | 370564-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(十六烷氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-bis(hexadecyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3,5-dihexadecyloxybenzoate；Methyl 3,5-dihexadecoxybenzoate
• CAS: 370564-68-4
• 化学式: C₄₀H₇₂O₄
• 分子量: 617.009
• InChiKey: KMCPJPRQMUBVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  668.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.19
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(十六烷氧基)苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-dihexadecyloxybenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢键调节有机凝胶和中间相与菲咯啉配体及其铜配合物

  摘要：

  一个新的高度官能化的分子家族由一个中心 4-甲基-3,5-二酰基氨基苯平台组成，该平台通过两个侧向芳环与甲基紧密相连，每个侧向芳环都配备了两个长烷氧基链。酰胺系链和通过酯偶极连接的螯合菲咯啉片段的存在形成了一类新的胶凝剂和介晶材料。这些化合物中的一些具有通过在烃溶剂中的非共价相互作用形成大分子状聚集体的趋势，并被发现表现出热致立方中间相。根据甲氧基配体的 X 射线分子结构，证明了由分子间氢键以及苯基亚基的 pi-pi 堆积维持的无限网络。FT-IR 研究证实，有机凝胶中的聚集和中间相中的微偏析的共同驱动力是出现在稀释溶液中不会持续存在的紧密分子间 H 键网络。当配体被铜 (I) 阳离子联锁时，这种情况就会发生变化。对于甲氧基情况，通过单晶的 X 射线衍射证实的强分子内 H 键提供了非常稳定的复合物，但会抑制溶剂的凝胶化。在干燥状态下加热带有长石蜡链 (n = 12 和 16) 的复合物会导致自组织成柱状液晶相，其中柱子沿

  DOI：

  10.1021/ja047091a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3,5-双(十六烷氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  原始石墨烯与共轭聚合物的自由基加成和传播功能。

  摘要：

  悬而未决：通过添加和扩散由含烯二炔树枝状聚合物的Bergman环化反应生成的双基，将原始石墨烯与共轭聚合物接枝。通过TGA，FTIR和拉曼光谱以及AFM分析确认了表面功能化。如电导率测量所揭示的，石墨烯的sp 2网络仅被轻微破坏。

  DOI：

  10.1002/asia.201200520

文献信息

• Synthesis of Oligopyridinic Scaffolds from Amido Substituted Phenyl Rings for Extended Hydrogen Bonding
  作者：Raymond Ziessel、Guillaume Pickaert

  DOI：10.1055/s-2004-831241

  日期：——

  A series of phenanthroline, terpyridine and pyridino-oxazoline ligands combining a 4-methyl-3,5-diacylaminophenyl platform and two dialkoxyphenyl groups has been prepared by a linear multistep protocol. The synthetic potential of 4-methyl-3,5-(diacyl­aminodialkoxyphenyl)benzoic acids was assessed by the construction, in a single step, of the chelating fragments. The grafting of these nitrogen-based groups is realized by the use of EDC·HCl and DMAP reagents under mild conditions. The synthetic methods reported herein provide a practical approach to the rational design of ligands bearing various kinds of functionalities such as the ester and amido linkages as well as the paraffin chains. A significant merit of this method is that it allows the introduction of the 4-methyl-3,5-diacylaminophenyl platform onto the oligopyridinic framework at the end of the synthetic protocol.

  一系列结合了4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台和两个二烷氧基苯基的菲咯啉、三吡啶和喹啉-噁唑啉配体通过线性多步方法制备。通过在单步反应中构建配位片段，评估了4-甲基-3,5-(双酰胺二烷氧基苯基)苯甲酸的合成潜力。这些氮基团的接枝是通过在温和条件下使用EDC·HCl和DMAP试剂实现的。本文报告的合成方法提供了一种实用的途径，以合理设计具有各种功能的配体，如酯键、酰胺键以及石蜡链。这种方法的一个显著优点是它允许在合成方法的末端将4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台引入到寡吡啶框架中。
• Covalent surface functionalization of multiwalled carbon nanotubes through bergman cyclization of enediyne-containing dendrimers
  作者：Jianguo Ma、Sheng Deng、Xin Cheng、Wei Wei、Aiguo Hu

  DOI：10.1002/pola.24834

  日期：2011.9.15

  A method for covalent functionalization of multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs) was developed using the free radicals generated through Bergman cyclization of enediyne‐containing compounds. Four enediyne‐bearing Frechet type dendrimers were synthesized in good quantities and characterized. Then, the enediyne‐containing molecules were reacted with MWCNTs in N‐methyl‐2‐pyrrolidinone at 206 °C under

  利用含烯二炔化合物的Bergman环化作用产生的自由基，开发了一种多壁碳纳米管（MWCNT）的共价官能化方法。大量合成并表征了四种含烯二炔的Frechet型树状聚合物。然后，使含烯二炔的分子与N中的MWCNTs反应氮下于206°C时的2-甲基-2-吡咯烷酮。通过热重分析，紫外可见光谱，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和透射电子显微镜对所得产物的结构和形态进行表征。树枝状聚合物官能化的MWCNT在常见的有机溶剂和聚合物溶液中显示出良好的溶解性/分散性。它们通过与聚己内酯电纺丝用于聚合物复合材料的形成。结果证实了MWCNT的表面功能化。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。
• Targeted Delivery of mRNA with One-Component Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimers
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Matthew Liu、Qi Xiao、Juncheng Lu、George Lauri、Nathan Ona、Erin K. Reagan、Houping Ni、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c09585

  日期：2021.11.3

  consisting of ionizable lipids, phospholipids, cholesterol, and a PEG-conjugated lipid, assembled by microfluidic or T-tube technology, have been extraordinarily successful for delivery of mRNA to provide Covid-19 vaccines. Recently, we reported a one-component multifunctional sequence-defined ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) synthetic delivery system for mRNA relying on amphiphilic Janus dendrimers

  用病毒和合成载体靶向和有效地递送核酸是基因纳米医学的关键步骤。由可电离脂质、磷脂、胆固醇和 PEG 结合脂质组成的四组分脂质纳米颗粒合成递送系统，通过微流体或 T 管技术组装，在递送 mRNA 以提供 Covid-19 疫苗方面非常成功。最近，我们报道了一种单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树枝状聚合物 (IAJD) 合成递送系统，该系统依赖于我们实验室开发的两亲性 Janus 树枝状聚合物和糖树状聚合物。两亲性 Janus 树枝状聚合物由与疏水树枝共轭的功能性亲水树枝组成。IAJDs 与 mRNA 共组装成树枝状大分子纳米颗粒 (DNPs) 是通过在醋酸盐缓冲液中简单注射而不是通过微流体装置进行的，并提供了一个非常有效的系统来将 mRNA 输送到肺部。在这里，我们报告了 IAJD 中树突的大部分亲水性片段被替换，仅保留其可电离的胺，同时将其互连基团从酰胺变为酯的疏水树突。由此产生的
• Polycatenar unsymmetrical β-diketonate ligands as a useful tool to induce columnar mesomorphism on highly luminescent boron difluoride complexes
  作者：Ignacio Sánchez、Cristina Núñez、José Antonio Campo、M. Rosario Torres、Mercedes Cano、Carlos Lodeiro

  DOI：10.1039/c4tc01373e

  日期：——

  boron difluoride complexes with three (I) four (II) or five (III) peripheral chains unsymmetrically distributed, have been prepared and characterised. The thermal behaviour was analysed in light of their molecular characteristics, allowing us to establish that the complexes of III are liquid crystal materials in contrast to the absence of mesomorphism for the related derivatives I and II. Compounds III

  制备并表征了具有三（I）个四（II）或五个（III）外围链的三族聚类别1,3-烷氧基苯基β-二酮二硼酸二氟化硼配合物。根据分子的分子特性分析了其热行为，这使我们能够确定III的配合物是液晶材料，而相关衍生物I和II却没有同构。发现化合物III是呈六方柱状（Col h）中间相。另外，当配合物表现出较高的不对称度，这与在两个取代基上存在具有不同长度的柔性链有关时，中间相在室温下升高。还进行了硼衍生物的光物理表征，在所有情况下，溶液和固态硼在绿色区域均显示出高荧光发射。所有这些特征使这些双功能发光液晶元成为潜在的候选技术，可潜在地应用于需要软发光化合物的技术领域。