(R)-tert-butyl 3'-[2-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]-1H-indole-1'-carboxylate | 1243146-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3'-[2-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]-1H-indole-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2R,3R)-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1243146-97-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: JKFQGHTVKNCYFP-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2R,3R)-1-benzyl-2-(benzyloxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl]-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R)-tert-butyl 3'-[2-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]-1H-indole-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的构象约束色氨酸模拟物的不对称合成†

  摘要：

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00118j