dimethyl 2-(3-(3-cyanophenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate | 1000879-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(3-cyanophenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate
• CAS: 1000879-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: GHIBMNIXXZZNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(3-cyanophenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate 在 Au(I) cationic complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 dimethyl 5-cyano-4,4-dimethyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-2,2(3H)-dicarboxylate 、 dimethyl 7-cyano-4,4-dimethyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的芳炔或1,3-烯炔与烯烃的分子内[4+2]环加成反应：范围和机制

  摘要：

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。

  DOI：

  10.1021/ja075794x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(3-cyanophenyl)prop-2-ynyl)malonate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到dimethyl 2-(3-(3-cyanophenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的芳炔或1,3-烯炔与烯烃的分子内[4+2]环加成反应：范围和机制

  摘要：

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。

  DOI：

  10.1021/ja075794x