2-(2-Chlorophenyl)-1-methoxypropene | 191725-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chlorophenyl)-1-methoxypropene
• 英文别名: 1-chloro-2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 191725-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: XXEUXTKOJIMDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chlorophenyl)-1-methoxypropene 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以37%的产率得到2-(2-chlorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过支化醛的高度对映选择性α-氨基化有效构建四级立体中心†

  摘要：

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00406e
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(2-Chlorophenyl)-1-methoxypropene
  参考文献：
  名称：

  通过支化醛的高度对映选择性α-氨基化有效构建四级立体中心†

  摘要：

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00406e

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Palladium-catalyzed synthesis of α-aryl acetophenones from styryl ethers and aryl diazonium salts <i>via</i> regioselective Heck arylation at room temperature
  作者：Rapelly Venkatesh、Adesh Kumar Singh、Yong Rok Lee、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d1ob01503f

  日期：——

  Preparation of α-aryl acetophenones from styryl ethers and aryldiazonium salts is described. The reaction is catalyzed by palladium acetate at room temperature in the absence of ligand and base. The developed method is highly attractive in terms of reaction conditions, substrate scope, functional group tolerance and yields. Synthetic applications of the present method are demonstrated by preparing

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。
• Direct α-Benzylation of Methyl Enol Ethers with Activated Benzyl Alcohols: Its Rearrangement and Access to (±)-Tetrahydronyasol, Propterol A, and 1,3-Diarylpropane
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02064

  日期：2019.11.1

  Herein, we report a one-pot Lewis acid mediated synthesis of bi- and triarylpropanal derivatives and their corresponding isomeric ketones from aromatic enol ethers. This transformation takes place via nucleophilic attack of enol ethers to electron-rich benzyl alcohols. The substrate scope of this indicates that it might proceed via quinomethoxy methide as a key intermediate leading to propanal derivatives

  在本文中，我们报道了一锅路易斯酸介导的从芳族烯醇醚合成的二芳基和三芳基丙醛衍生物及其相应的异构酮的合成。这种转化是通过烯醇醚向富电子的苄醇的亲核攻击而发生的。该物质的底物范围表明它可能通过喹甲氧基甲基化物作为导致丙醛衍生物的关键中间体进行，并且它们的Wagner-Meerwein重排提供了异构体酮。此外，该方法学适用于（±）-四氢nyasol，丙醇A和1,3-二芳基丙烷的合成。
• Piperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dome Ltd.

  公开号：US05973156A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  A class of substituted piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked through the 4-position thereof via an alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 1-position by an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.spsb..alpha. receptor subtype whilst processing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.spsb..alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.spsb..beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类取代哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过烷基链连接到融合的双环杂芳香基团（如吲哚基），并在其1位点进一步取代为可选取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基基团，是5-HT.sub.1样受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的强效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛及相关疾病方面，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用更少，特别是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。