ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]but-2-enoate | 1155810-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]but-2-enoate
• CAS: 1155810-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: JGWDVIKJXKQCSW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate 、 ethyl (S)-3-(((S)-1-phenylethyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres

  摘要：

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c0ob00230e