S-octyl hexanethioate | 118061-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-octyl hexanethioate
• CAS: 118061-65-7
• 化学式: C₁₄H₂₈OS
• 分子量: 244.442
• InChiKey: SMSZRZZUKMWBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 S-octyl hexanethioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (E)-1-trimethylsiloxy-1-octylthio-1-hexene 、 (Z)-1-trimethylsiloxy-1-octylthio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备乙烯酮甲硅烷基缩醛（硫代）缩醛衍生物和乙烯催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯的交联克莱森缩合反应的实用而稳健的方法

  摘要：

  我们开发了的（立体选择性制剂的高效，实用，和稳健的方法Ž从硫酯和烷基（1个）三甲基甲硅烷-ketene（TMS）硫缩醛Ž） -或（1个Ž，3 é烷基β-酮酸酯的-1,3-bis（TMS）二烯醇醚。前一种制备是通过简便的方法（LDA–TMSCl，0–5°C，2.5 h）进行的，而后一种制备则涉及便捷的方法A（2NaHMDS–2TMSCl）和经济高效的方法B（NaH，NaHMDS–2TMSCl）。烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯之间的首次NaOH催化催化的交叉克莱森缩合反应成功进行，得到了各种α-单甲基β-酮酸酯和难以获得的α，α-二取代的β-酮酸酯。为了进一步扩展，利用TiCl 4和TiCl 4 -Bu 3 N试剂对获得的β-酮酸酯类似物进行了几次克莱森-醛醇串联反应，并顺利进行了很好的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.084
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 C₈H₁₅NOS*ClH 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-octyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of ThiocarboxylicS-Esters from 1-(Acylthio)ethaniminium Halides and Alkyl Halides Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  S-烷基、S-苄基和S-(2-烯基)硫代羧酸盐可通过硫代乙酰胺与芳基卤化物的酰化反应，并在液-液相转移条件下，将生成的1-(酰硫基)乙亚胺基卤化物与烷基卤化物反应得到，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27595