(3aS)-4t-((5R)-8t-benzyloxy-2,2,6c-trimethyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-7t-hydroxy-6c-hydroxymethyl-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one | 51884-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS)-4t-((5R)-8t-benzyloxy-2,2,6c-trimethyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-7t-hydroxy-6c-hydroxymethyl-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (5R)-8t-benzyloxy-2,2,6c-trimethyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yl N,O³-carbonyl-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranoside
• CAS: 51884-93-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₁₀
• 分子量: 495.527
• InChiKey: XHILCZXNHSRNFN-PQIKXQDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-4t-((5R)-8t-benzyloxy-2,2,6c-trimethyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-7t-hydroxy-6c-hydroxymethyl-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3aS)-7t-benzoyloxy-6c-benzoyloxymethyl-4t-((5R)-8t-benzyloxy-6c-methyl-2-oxo-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢链霉素的全合成

  摘要：

  二氢链霉素是由二氢链双糖胺和链霉胺合成的。前者的糖基氯衍生物(10)与后者的受保护衍生物(26)偶联，得到四种异构糖苷的混合物，通过色谱法将其分离。所需糖苷的去封闭导致二氢链霉素。还描述了二氢链双糖胺的几种其他受保护衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.563
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-8t-benzyloxy-2,2,6c-trimethyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yl O⁴,O⁶-isopropylidene-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS)-4t-((5R)-8t-benzyloxy-2,2,6c-trimethyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-7t-hydroxy-6c-hydroxymethyl-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢链霉素的全合成

  摘要：

  二氢链霉素是由二氢链双糖胺和链霉胺合成的。前者的糖基氯衍生物(10)与后者的受保护衍生物(26)偶联，得到四种异构糖苷的混合物，通过色谱法将其分离。所需糖苷的去封闭导致二氢链霉素。还描述了二氢链双糖胺的几种其他受保护衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.563

文献信息

• Total synthesis of dihydrostreptomycin
  作者：Sumio Umezawa、Tsutomu Tsuchiya、Tetsuro Yamasaki、Hiroshi Sano、Yoshikazu Takahashi

  DOI：10.1021/ja00810a049

  日期：1974.2