4-(1-苄基苯并咪唑-2-基)-1,3-噻唑 | 33705-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1-苄基苯并咪唑-2-基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazole
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-thiazolyl)benzimidazole；1-benzyl-2-thiazol-4-yl-1H-benzoimidazole；1-Benzyl-2-(4'-thiazolyl)-benzimidazol；1-benzyl-2-thiazol-4-yl-1H-benzoimidazole；4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 33705-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃S
• 分子量: 291.376
• InChiKey: RWZYJIHLVDIUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苄基苯并咪唑-2-基)-1,3-噻唑 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) cyanide 、 菲醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(difluoromethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的直接和区域选择性C─H氧化二氟甲基化

  摘要：

  二氟甲基 (CF2H) 在药物化学领域具有重要意义。然而，由于将 CF2H 引入杂芳烃的合成方法的限制，对含有该基团的分子支架的研究受到了阻碍。在此，我们公开了一种通过铜介导的 CH 氧化二氟甲基化杂芳烃与 TMSCF2H 将二氟甲基直接引入杂芳烃的新策略。这种温和且具有区域选择性的方法能够以高产率方便地合成一系列二氟甲基化杂芳烃。使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为氧化剂对于这种新的二氟甲基化反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08135
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-苄基苯并咪唑-2-基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物和类似物靶向NLRP3炎性小体的合成与生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列噻唑的苯并[d]咪唑类似物，并评估了它们对炎性体NLRP3（核苷酸结合结构域富含亮氨酸的重复序列，含有蛋白质家族，含有pyrin结构域的家族3，也称为冻菌素或NALP3）的抗炎活性。 。通过产生IL-1β鉴定了两种先导化合物TBZ-09和TBZ-21。在第二轮生物学评估中，以铅为基础，又合成了34种化合物，并研究了它们的体外抗炎活性。几种化合物被鉴定为可以以剂量依赖的方式降低IL-1β表达的抗炎药。初步的构效关系也总结在这里。

  DOI：

  10.3390/molecules22020213

文献信息

• MIF MODULATORS
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US20120040974A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment that modulate levels of MIF expression and treat disorders associated with high or low levels of MIF expression.

  该发明提供了新型杂环化合物、制药组合物和治疗方法，可调节MIF表达水平并治疗与高或低MIF表达水平有关的疾病。
• Thiabendazole: a new class of antenna core structure for multifunctional trivalent organo-europium (Eu^III) complexes
  作者：Sibani Mund、Kasturi Singh、Munmun Panda、Bijesh K. Biswal、Usharani Subuddhi、Sivakumar Vaidyanathan

  DOI：10.1039/d2tc01078j

  日期：——

  an experimental study (phosphorescence spectra) indicate that the energy transfer from the ligand to the Eu(III) ion is comprehensive. The Eu(III) complexes are potentially applied as red phosphors for the fabrication of red light-emitting diodes (LEDs) and hybrid white LEDs. The LEDs were fabricated by spreading Eu(III) over UV LED/blue LED chips conjugated with a yellow dye with the proper concentration

  基于有机 Eu( III ) 的窄带红色发射元件在智能光电器件、传感和生物医学领域表现出动态特性并具有非凡的性能。在本报告中，使用一类新的辅助中性噻苯达唑配体 (TBZ) 合成了一系列独特的 Eu( III ) 配合物，其中 N1 位被苄基和N-烷基化咔唑作为侧基）。二苯甲酰甲烷 2-theonyltrifluoroacetone 用作阴离子配体以饱和配位层。一项计算研究表明，基于 TBZ 的中性配体比其他类似的中性配体是更好的能量收集器。由于固态、溶液和薄膜中的电偶极跃迁 ( 5 D 0 → 7 F 2 )，所有新合成的基于 TBZ 的 Eu 配合物都表现出出色的窄带红色发射。理论分析（TD-DFT）和实验研究（磷光光谱）表明，从配体到 Eu( III ) 离子的能量转移是全面的。欧盟（Ⅲ) 配合物可能用作红色荧光粉，用于制造红色发光二极管 (LED) 和混合白色 LED。LED 是通过在与适当浓度的黄色染料共轭的
• MIF modulators
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10202343B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment that modulate levels of MIF expression and treat disorders associated with high or low levels of MIF expression.

  本发明提供了新型杂环化合物、药物组合物和治疗方法，可调节 MIF 的表达水平，治疗与 MIF 表达水平过高或过低有关的疾病。
• Metal-Mediated Inhibition of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> Methionine Aminopeptidase:  Structure−Activity Relationships and Development of a Novel Scoring Function for Metal−Ligand Interactions
  作者：Rolf Schiffmann、Alexander Neugebauer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm050476z

  日期：2006.1.1

  We report the discovery of thiabendazole as a potent inhibitor (K-i = 0.4 mu M) of Escherichia coli methionine aminopeptidase (ecMetAP) and the synthesis and pharmacological evaluation of thiabendazole congeners with activity in the upper nanomolar range. Elucidation of the X-ray structure of ecMetAP in complex with thiabendazole and an unrelated inhibitor that was independently described by another group showed that that both compounds bind to an additional Coll ion at the entrance of the active site. This unexpected finding explains the inactivity of the compounds under in vivo conditions. It also allows us to discuss the structure-activity relationships of this series of compounds in a meaningful way, based upon docking runs with an auxiliary metal ion. We describe a new scoring function for the evaluation of metal-mediated inhibitor binding that, unlike the previously used scoring function implemented in the docking program, allows us to distinguish between active and inactive compounds. Finally, conclusions for the structure-based design of in vivo-active inhibitors of ecMetAP are drawn.
• Synthesis and biological evaluation of thiabendazole derivatives as anti-angiogenesis and vascular disrupting agents
  作者：Chao Zhang、Bo Zhong、Simin Yang、Liangkun Pan、Siwang Yu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Bin Su、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.085

  日期：2015.7

  Thiabendazole, already approved by FDA for oral use as an anti-fungal and anti-helminthic drug since 1967, has recently been repurposed as a vascular disrupting agent. By optimization of the structure of the lead compound, we successfully identified compound TBZ-19 and the new derivative is over 100-fold more potent than the lead compound against the growth of four different cell lines ( A549, HCT-116, HepG2 and HUVECs). The most potent two candidates TBZ-07 and TBZ-19, exhibiting moderate inhibitory cell proliferation activity, were also verified as anti-angiogenesis and vascular disrupting agents. Therefore, TBZ-07 and TBZ-19 would be promising candidates with vasculature targeting activity and merit further development. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.