3,5,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone | 69863-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: tri-O-acetyl-2-deoxy-L-ribo-hexono-1,4-lactone
• CAS: 69863-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: DDDBRDDUSITRAV-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone 在 三氟化硼 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,5R)-2-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖-1,4-内酯的光诱导电子转移和化学α-脱氧。2-脱氧-D-lyxo-己呋喃糖苷的合成。

  摘要：

  描述了两个简单的合成2-脱氧-D-lyxo-六邻--1,4-内酯的程序。在碘化钠的存在下，D-半乳糖-1，4-内酯的2-O-甲苯磺酰基衍生物的还原裂解得到2-脱氧衍生物。另一方面，通过将HO-2作为3-（三氟甲基）苯甲酸酯进行光化学电子转移脱氧，可以容易地实现D-半乳糖-1,4-内酯的α-脱氧。合成了甲基2-脱氧-β-D-lyxo-六呋喃糖苷（“甲基2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷”），并测试了其作为来自腐霉青霉的exoβ-D-半乳糖苷酶的底物。在反应之后进行HPAEC，显示2-脱氧-β-D-D-半乳糖呋喃糖苷甲基未通过与酶温育而水解。2-脱氧内酯 2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷也不能充当与4-硝基苯基β-D-半乳糖醛糖苷反应的抑制剂。目前和我们以前的结果表明，半乳糖呋喃糖苷的C-2，C-3和C-6处的羟基对于与外切β-D-半乳糖醛酸苷酶的相互作用至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00118-0
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 在 盐酸 、 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,5,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The Base Catalyzed Rearrangement of Some 6-Bromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones. Preparation of L-Digitoxose.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.38b-0555

文献信息

• <i>Arndt‐Eistert</i> ‐Reaktionen in der Kohlenhydratchemie. — Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 15 Glycoside und Disaccharide aus Lactonen. — Lactonstrukturen und Ringdilatation
  作者：Ingolf Dyong、Leo Baumeister、Herbert Bendlin

  DOI：10.1002/cber.19791120116

  日期：1979.1

  Die Diisoamylboran-Reduktion acetylierter Aldono-γ-lactone zu Lactolen und die Glycosidierung der Zucker mit Bortrifluorid-Etherat werden untersucht. Die in einer früheren Mitteilung postulierten Voraussetzungen für die mit der Reduktion verbundene Acetylwanderung und Ringexpansion werden bestätigt. Die Glycosidierung acetylierter Aldosen mit Bortrifluorid-Etherat scheint gegenüber Literaturangaben

  模具二异戊基硼烷还原乙酰基Aldono-γ-内酯与糖基丁二烯和硼三氟醚-醚基化合物的关系不大。死于自发动词的动词泛滥的乙酰基流浪汉和扩容后的最佳行为。乙炔甘油酯和硼三氟醚-乙二胺丁酯，其他化合物均温和。Bei Abwesenheit anderer Aglycon-Precursoren reagieren die Aldosen zu Disacchariden vom Trehalose-Typ。