4-(1-苯基乙基)吡啶 | 42362-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(1-苯基乙基)吡啶
• 英文名称: 4-(1-phenylethyl)pyridine
• 英文别名: 4-(1-Phenylethyl)-pyridin
• CAS: 42362-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: XGFRYLCIQYDSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苯基乙基)吡啶 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 水杨酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以23%的产率得到1-phenyl-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （烷基）（芳基）吖啶甲烷的铁催化有氧氧化

  摘要：

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589014
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-ol 在 samarium diiodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到4-(1-苯基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa还原吡啶甲醇的新方法

  摘要：

  描述了通过SmI 2介导的吡啶甲醇衍生物的脱氧有效合成烷基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01852-3

文献信息

• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。
• Nickel-catalysed para-CH activation of pyridine with switchable regioselective hydroheteroarylation of allylarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Chien-Hung Chen、Cheng-Yuan Liu、Ming-Shiuan Yu、Yung-Huei Lin、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c5cc07455j

  日期：——

  para-CH activation of pyridine with allylbenzene is described by Ni/Al cooperative catalysis to achieve branch and linear selectivity.

  使用Ni/Al协同催化描述了烯丙基苯与吡啶的para-CH活化，以实现支链和线性选择性。
• Selective C-4 Alkylation of Pyridine by Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Yuuya Yamada、Natsuko Kashihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja106514b

  日期：2010.10.6

  Direct C-4-selective addition of pyridine across alkenes and alkynes is achieved for the first time by nickel/Lewis acid cooperative catalysis with an N-heterocyclic carbene ligand. A variety of substituents on both alkenes and pyridine are tolerated to give linear 4-alkylpyridines in modest to good yields. The addition across styrene, on the other hand, gives branched 4-alkylpyridines. A single example

  通过镍/路易斯酸与 N-杂环卡宾配体的协同催化，首次实现了吡啶在烯烃和炔烃之间的直接 C-4 选择性加成。烯烃和吡啶上的各种取代基都可以耐受，以中等至良好的产率得到线性 4-烷基吡啶。另一方面，通过苯乙烯加成得到支化的 4-烷基吡啶。还描述了 C-4 选择性烯基化的一个例子。
• Cobalt-Catalyzed C4-Selective Direct Alkylation of Pyridines
  作者：Takashi Andou、Yutaka Saga、Hirotomo Komai、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201208666

  日期：2013.3.11

  How pyridine got its tail: A new catalyst for the atom‐economical C4‐selective direct alkylation of pyridines is described. A combination of CoBr2 and LiBEt3H catalyzes the reaction of pyridines with 1‐alkenes at 70 °C to give alkylation products with C4/C2 ratios of >20:1. Substrate/catalyst ratios of up to 4000, and a turnover number of 3440 were achieved.

  吡啶是如何产生尾巴的：描述了一种用于原子经济的吡啶的C4选择性直接烷基化的新催化剂。CoBr 2和LiBEt 3 H的组合可在70°C催化吡啶与1-烯烃的反应，得到C4 / C2比> 20：1的烷基化产物。底物/催化剂的比例高达4000，周转数达到3440。