O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose | 83023-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
• CAS: 83023-74-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₂₁
• 分子量: 750.662
• InChiKey: UBMPVRQGSFBQNE-WWYKIEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  256.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-α,β-D-xylopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  系统合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的方法

  摘要：

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81074-5