(7-Hydroxy-5,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-acetaldehyde | 91271-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7-Hydroxy-5,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-acetaldehyde
• CAS: 91271-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: BOANHSBQDZNLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-Hydroxy-5,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-acetaldehyde 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 5,6-dimethylangelicin
  参考文献：
  名称：

  6-甲基Angelicins：治疗牛皮癣的一系列潜在的光化学治疗剂。

  摘要：

  通过从在6-位带有甲基的伞形酮开始的合成途径，已经避免了甲基补骨脂素作为合成的甲基Angelicins中不希望的引发剂的可能存在。新的6-甲基Angelicins对DNA具有高亲和力，在黑暗中形成分子复合物。UV-A辐照下的络合当归有效结合到大分子上，仅形成单加合物。新化合物通过抑制Ehrlich细胞上的DNA合成而表现出明显的抗增殖活性。但是，在各种化合物之间可以看到很大的差异。所有的化合物都缺乏皮肤红斑生成活性。根据致突变活性评估，一些新的6-甲基Angelicins证明不如用于比较的8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）有效。基于抗增殖活性，缺乏皮肤光毒性和低致突变性，选择了两种化合物进行临床评估。经局部应用和UV-A照射对7名银屑病患者进行测试的化合物被证明比在相同条件下使用的8-MOP更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00374a005
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-7-hydroxy-8-allylcoumarin 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 臭氧 作用下， 生成 (7-Hydroxy-5,6-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-甲基Angelicins：治疗牛皮癣的一系列潜在的光化学治疗剂。

  摘要：

  通过从在6-位带有甲基的伞形酮开始的合成途径，已经避免了甲基补骨脂素作为合成的甲基Angelicins中不希望的引发剂的可能存在。新的6-甲基Angelicins对DNA具有高亲和力，在黑暗中形成分子复合物。UV-A辐照下的络合当归有效结合到大分子上，仅形成单加合物。新化合物通过抑制Ehrlich细胞上的DNA合成而表现出明显的抗增殖活性。但是，在各种化合物之间可以看到很大的差异。所有的化合物都缺乏皮肤红斑生成活性。根据致突变活性评估，一些新的6-甲基Angelicins证明不如用于比较的8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）有效。基于抗增殖活性，缺乏皮肤光毒性和低致突变性，选择了两种化合物进行临床评估。经局部应用和UV-A照射对7名银屑病患者进行测试的化合物被证明比在相同条件下使用的8-MOP更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00374a005