(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 28446-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: N(3)-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)cytosin；4-amino-1-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)cytosine；1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)cytosine；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 28446-34-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 441.395
• InChiKey: AUNIQTLAYQCVID-USACIQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Morpholino-subunit combinatorial library and method

  摘要：

  揭示了一种生成能够与特定大分子配体相互作用的化合物的方法。该方法涉及将配体与由吗啡啉亚基组成的寡聚物组合库接触，其中包含各种核碱基和非核碱基侧链。将与受体特异性结合的寡聚物分子进行分离，并确定其碱基亚基的序列。还公开了一种在该方法中有用的寡聚物组合库和新颖的吗啡啉亚基聚合物组合。

  公开号：

  US05506337A1

文献信息

• Effective Synthesis of Nucleosides Utilizing O-Acetyl-Glycosyl Chlorides as Glycosyl Donors in the Absence of Catalyst: Mechanism Revision and Application to Silyl-Hilbert-Johnson Reaction
  作者：Chengyuan Liang、Weihui Ju、Shunjun Ding、Han Sun、Gennian Mao

  DOI：10.3390/molecules22010084

  日期：——

  An effective synthesis of nucleosides using glycosyl chlorides as glycosyl donors in the absence of Lewis acid has been developed. Glycosyl chlorides have been shown to be pivotal intermediates in the classical silyl-Hilbert-Johnson reaction. A possible mechanism that differs from the currently accepted mechanism advanced by Vorbrueggen has been proposed and verified by experiments. In practice, this

  已经开发了在不存在路易斯酸的情况下使用糖基氯化物作为糖基供体的有效的核苷合成方法。糖基氯已被证明是经典的甲硅烷基-希尔伯特-约翰逊反应中的关键中间体。已经提出了一种可能的机制，该机制与Vorbrueggen提出的当前接受的机制不同，并通过实验进行了验证。实际上，这种无催化剂的方法可轻松轻松地获得卡培他滨。