1-m-tolylbut-2-yne-1,4-diol | 109844-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-m-tolylbut-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)but-2-yne-1,4-diol
• CAS: 109844-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FGPSJSXAZNQUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-m-tolylbut-2-yne-1,4-diol 在 水 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-bromo-3-iodo-2-m-tolyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  亲电触发环合成五元和六元二卤代杂环化合物

  摘要：

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jo101085f

文献信息

• A Novel Iodine-Promoted Tandem Cyclization: An Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Diiodoheterocyclic Compounds
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Xue-Yuan Liu、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201000518

  日期：——

  Iodine sets allenes ringing: A novel iodine‐promoted tandem cyclization reaction of but‐2‐yne‐1,4‐diol and 4‐aminobut‐2‐yn‐1‐ol derivatives leading to substituted 3,4‐diiodoheterocyclic compounds has been developed (see scheme). In this reaction, a trace amount of water is needed. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used in the reaction. The resulting iodides can then be used in

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。