3-benzyloxy(phenylthio)methyl-2-bromo-2-cyclohexen-1-one | 226910-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-benzyloxy(phenylthio)methyl-2-bromo-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 226910-48-1
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₂S
• 分子量: 403.34
• InChiKey: WIGBWKFMHJPNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy(phenylthio)methyl-2-bromo-2-cyclohexen-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 chiral oxazaborolidine 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-紫杉菌素的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 (+)-taxusin 的全合成，AC-环片段 8 由旋光 2-bromo-3-siloxycyclohexenecarbacetal 5 通过 4 个步骤制备，并转化为二烯醇甲硅烷基醚 13。由此获得的 13 经历了在 Me2AlOTf 存在下 B 环环化产生具有 C9α、C10β 取代基的 ABC 内三碳环 14，其被转化为环丙基酮 21a。在 Birch 条件下通过环丙烷环的还原裂解引入 C19 甲基，并用甲醇连续原位处理所得烯醇，得到 C3α-质子化酮 24。接下来，24 转化为烯丙基硅烷 29，然后用 m-氧化CPBA 生产全功能化的红豆杉素碳骨架。最后，

  DOI：

  10.1021/ja984250f
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyloxy(phenylthio)methyl-2-bromo-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-紫杉菌素的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 (+)-taxusin 的全合成，AC-环片段 8 由旋光 2-bromo-3-siloxycyclohexenecarbacetal 5 通过 4 个步骤制备，并转化为二烯醇甲硅烷基醚 13。由此获得的 13 经历了在 Me2AlOTf 存在下 B 环环化产生具有 C9α、C10β 取代基的 ABC 内三碳环 14，其被转化为环丙基酮 21a。在 Birch 条件下通过环丙烷环的还原裂解引入 C19 甲基，并用甲醇连续原位处理所得烯醇，得到 C3α-质子化酮 24。接下来，24 转化为烯丙基硅烷 29，然后用 m-氧化CPBA 生产全功能化的红豆杉素碳骨架。最后，

  DOI：

  10.1021/ja984250f