3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione | 1115187-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione
• 英文别名: 3-(2,2-dimethylpropanoyl)-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• CAS: 1115187-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: GMXTYCZRNOJECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione 以 diphenyl ether-biphenyl eutectic 为溶剂， 以61%的产率得到3-pivaloylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones

  摘要：

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020151
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LVII. Recyclization of 3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones by the action of o-phenylenediamine. Crystalline and molecular structure of 3-[3,3-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)butyl]-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  3-[(Z)-3,3-Dimethyl-2-oxobutylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its 1-phenyl-substituted analog reacted with oxalyl chloride to give the corresponding 3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4 (5H)-triones. Reactions of the latter with o-phenylenediamine led to the formation of 3,3'-(3,3-dimethyl-2-oxobutane-1,1-diyl)di[quinoxalin-2(1H)-ones].

  DOI：

  10.1134/s1070428008040234