1,4-Diphenyl-3-pyrrolin-2-on | 61923-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,4-Diphenyl-3-pyrrolin-2-on
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 61923-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GPCUVEWATQWXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  368.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diphenyl-3-pyrrolin-2-on 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 zhaophos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称加氢高对映选择性合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00827
• 作为产物：
  描述：

  反-β-甲基肉桂酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,4-Diphenyl-3-pyrrolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic C–H functionalization of pyrrolones

  摘要：

  用Fe(OTf)₃催化的吡咯酮的有氧氧化反应形成具有反应性的N-酰亚胺离子中间体，这些中间体经历亲核加成反应形成相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc01425e

文献信息

• Kagabu, Shinzo; Ito, Chinatsu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1164 - 1165
  作者：Kagabu, Shinzo、Ito, Chinatsu

  DOI：——

  日期：——
• A novel access to bisformylated pyrroles via decarboxylation of N-aryl-γ-lactam-carboxylic acids under Vilsmeier reaction conditions
  作者：Gopa Barman、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.005

  日期：2010.1

  A simple methodology for the conversion of substituted N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids to substituted N-aryl-diformylated pyrroles has been developed. Several gamma-lactam 2/3-carboxylic acids were subjected to Vilsmeier reagent and substituted diformylated pyrroles are isolated in one-step process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.