methyl (E)-7-hydroxy-9-phenylnon-2-en-8-ynoate | 195518-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-7-hydroxy-9-phenylnon-2-en-8-ynoate
• CAS: 195518-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: UJSZRPJRPNPVOU-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-hydroxy-9-phenylnon-2-en-8-ynoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到2-((1R,2R)-2-Phenylethynyl-cyclopentyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （炔基）二钴六羰基介导的自由基环化

  摘要：

  旁侧带有-（炔基）Co 2（CO）6单元的自由基以非常规的立体选择性和区域选择性在分子内添加至碳-碳双键。阳离子络合物13a（R = CO 2 Me）与Zn反应，仅生成反式-5- exo产物14a。由醇7a - d制得的不稳定的炔丙基溴配合物16a - d用Et 3 B / O 2 / Ph 2 SiH 2或在辐射下进行环化。在后一种条件下，原子转移产物（17a– c，18c，d）仅获得，其区域化学和立体化学取决于烯烃受体。因此，该酯的照射反式- 16A或苯基衍生物16B（É / Ž混合物），得到反式-环戊基衍生物17A和17B ; 溴化物16c（R ＝ Me）得到反式-环戊基化合物17c和相当量的环己基衍生物18c的混合物；和母体溴化物16d（R ＝ H）仅转化为环己基衍生物18d。庚烯衍生物20d（R ＝ H）仅环化至7-内环庚基衍生物21d。有限的机械实验表明，自由基链的操作具有类似

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01104-7
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 6-Phenylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-7-hydroxy-9-phenylnon-2-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （炔基）二钴六羰基介导的自由基环化

  摘要：

  旁侧带有-（炔基）Co 2（CO）6单元的自由基以非常规的立体选择性和区域选择性在分子内添加至碳-碳双键。阳离子络合物13a（R = CO 2 Me）与Zn反应，仅生成反式-5- exo产物14a。由醇7a - d制得的不稳定的炔丙基溴配合物16a - d用Et 3 B / O 2 / Ph 2 SiH 2或在辐射下进行环化。在后一种条件下，原子转移产物（17a– c，18c，d）仅获得，其区域化学和立体化学取决于烯烃受体。因此，该酯的照射反式- 16A或苯基衍生物16B（É / Ž混合物），得到反式-环戊基衍生物17A和17B ; 溴化物16c（R ＝ Me）得到反式-环戊基化合物17c和相当量的环己基衍生物18c的混合物；和母体溴化物16d（R ＝ H）仅转化为环己基衍生物18d。庚烯衍生物20d（R ＝ H）仅环化至7-内环庚基衍生物21d。有限的机械实验表明，自由基链的操作具有类似

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01104-7