4-cyano-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate | 54367-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-methyl-4-cyanopyridinium trifluoromethanesulfonate；para-N-Methylcyanopyridinium triflate
• CAS: 54367-22-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₇N₂
• 分子量: 268.216
• InChiKey: QEVXINCRXSPXHX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 Ru(bpy)2CO3 、 4-cyano-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate 以 水 为溶剂， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Katz, Nestor E.; Creutz, Carol; Sutin, Norman, Inorganic Chemistry, 1988, vol. 27, # 10, p. 1687 - 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 以78%的产率得到4-cyano-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f

文献信息

• Nucleophilic addition versus electron transfer in carbonylmetallate salts. Donor-acceptor interactions in the precursor ion pairs
  作者：T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199707)10:7<542::aid-poc918>3.0.co;2-o

  日期：1997.7
• Shape-Selective Assemblies of Charge-Transfer Complexes as Molecular Probes for Water Adsorption in Zeolites
  作者：K. B. Yoon、T. J. Huh、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/j100018a042

  日期：1995.5

  The supercage of zeolite-Y and the restricted channels of zeolite-L, mordenite, and mazzite act as shape-selective hosts to a series of brightly colored charge-transfer complexes [A(+), D] assembled in situ by the intercalation of various aromatic donors (D) into the ion-exchanged (colorless) zeolites with different pyridinium accepters (A(+)). Upon the deliberate introduction of water (vapor) into the variously colored zeolites, the diffuse reflectance spectra suffer pronounced spectral shifts of the charge-transfer bands, the magnitude of Delta h nu(CT) being uniquely dependent on the molecular size/shape of A(+) and D, as well as the dimensions of the zeolite cavities. In accordance with the bond compression model of intermolecular charge-transfer complexes, the bathochromic shifts to lower energies (+Delta h nu((CT)) are ascribed to hyperbaric effects induced by the absorption of water within the constricted channels of zeolite-L, mordenite, and mazzite (but not in the larger supercage of zeolite-Y). The importance of water coordination is also underscored by the unusual hypsochromic effects (-Delta h nu(CT)) that are observed when cyano-substituted pyridinium accepters o-CP+ and p-CP+ are doped into zeolite-Y (but not into zeolite-L, mordenite, or mazzite). These results thus show that the intermolecular charge-transfer complexes [A(+), D] are shape-selective and can be used as quantitative visual probes for water absorption into zeolite cavities, and they provide the experimental basis for further theoretical analysis.