erythro-Nα-benzyloxycarbonyl-β-hydroxy-Nim(τ)-tosyl-L-histidine methyl ester | 108379-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-Nα-benzyloxycarbonyl-β-hydroxy-Nim(τ)-tosyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: erythro-N^α-benzyloxycarbonyl-β-hydroxy-N^im(τ)-tosyl-L-histidine methyl ester
• CAS: 108379-13-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 473.507
• InChiKey: XAJFPKORFTXNKH-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-Nα-benzyloxycarbonyl-β-hydroxy-Nim(τ)-tosyl-L-histidine methyl ester 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl>-α-L-gulopyranosyl bromide 在 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到erythro-β-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-acetylcarbamoyl)-α-D-mannopyranosyl>-α-L-gulopyranosyl>-N^α-benzyloxycarbonyl-N^im(τ)-tosyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤型-β-羟基-L-组氨酸糖基化的研究。博莱霉素全合成的关键步骤

  摘要：

  为了提高博来霉素及其类似物的合成收率，有必要找到糖部分与赤型-β-羟基-L-组氨酸部分的羟基缩合的高收率程序，防止N-糖基化为咪唑。目前的研究包括 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glupyranosyl bromide (10) 或 3,4,6-tri-O-acetyl-2 的缩合-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranosyl bromide (3) 和 3,4,6-tri-O-acetyl -2-O-[2,4,6-tri-O-乙酰基-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-D-吡喃甘露糖基]-α-L-吡喃甘露糖基溴(28)与多种受保护的衍生物赤型-β-羟基-L-组氨酸。结果表明，a) Nim-tosyl 基团最有效地防止 Nim-糖基化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1387
• 作为产物：
  描述：

  苏型-(2RS)-4-苯基-3-乙酰氨基-2-羟基-4-氧代丁酸 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 erythro-Nα-benzyloxycarbonyl-β-hydroxy-Nim(τ)-tosyl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤型-β-羟基-L-组氨酸糖基化的研究。博莱霉素全合成的关键步骤

  摘要：

  为了提高博来霉素及其类似物的合成收率，有必要找到糖部分与赤型-β-羟基-L-组氨酸部分的羟基缩合的高收率程序，防止N-糖基化为咪唑。目前的研究包括 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glupyranosyl bromide (10) 或 3,4,6-tri-O-acetyl-2 的缩合-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranosyl bromide (3) 和 3,4,6-tri-O-acetyl -2-O-[2,4,6-tri-O-乙酰基-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-D-吡喃甘露糖基]-α-L-吡喃甘露糖基溴(28)与多种受保护的衍生物赤型-β-羟基-L-组氨酸。结果表明，a) Nim-tosyl 基团最有效地防止 Nim-糖基化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1387