5,7a-bis(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole | 1227269-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7a-bis(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (1R,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-1,9-bis(phenylmethoxy)-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
• CAS: 1227269-91-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: LEFCARVUGPAISQ-WKKMNAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7a-bis(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  含双环RNA和双环-ANA修饰的寡脱氧核苷酸的合成和配对特性

  摘要：

  已经实现了双环胸苷（bc-dT）的核糖（bc-rT）-和阿拉伯糖（bc-araT）-版本的合成。通过X射线和/或1 H NMR光谱对相应的3'，5'-苄基保护的核苷进行构象分析，其特征是呋喃糖环具有刚性的C（2'）-内构象，而与OH的构型无关C（2'）上的基团。发现这些核苷中碳环的构象定义较少，因此更具柔性。通过标准DNA化学将两种核苷均转化为相应的亚磷酰胺并掺入寡脱氧核苷酸。具有cDNA和RNA的双链体的T m数据显示，bc-rT单元以6–8°C / mod强烈破坏了具有cDNA和RNA的双链体，而bc-araT几乎是T我是中立的。基于先前的bc-DNA微型双链体结构的基本原理表明，由bc-rT单元引起的强烈去稳定作用是由于赤道2'-OH基团与3'相邻核苷酸的糖残基之间不利的空间相互作用引起的单元。

  DOI：

  10.1021/jo300554w
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4aR,5R,7aR,7bR)-7a-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-5H-cyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到5,7a-bis(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydrocyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  双环RNA糖结构单元的合成

  摘要：

  我们介绍了两个糖单元的新颖合成，这两个糖单元是双环DNA和-RNA家族成员形成的中心中间体。合成从可商购的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖开始。关键步骤涉及通过铑（I）催化的氢酰化作用在呋喃糖苷中修饰一个碳环。通过这种途径，其中一个糖单元可以8步获得，总收率为27％，而其脱氧衍生物可以11步获得，这比我们以前合成该化合物少了5步。 糖苷-稠环系统-DNA-铑-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218650