4-(1-金刚烷基)吡啶 | 60159-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(1-金刚烷基)吡啶
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)pyridine
• 英文别名: 4-(adamantan-1-yl)pyridine；4-adamantan-1-yl-pyridine
• CAS: 60159-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: KYQAVZLMVPKEEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-77.0 °C
• 沸点：
  329.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)吡啶 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 以97%的产率得到4-(1-adamantyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  缓慢而稳定地赢得了比赛：新的野生型双重抑制剂和甲型流感病毒的V27A突变M2通道之间的差异

  摘要：

  通过研究新颖，易于获得的4-（1-和2-金刚烷基）哌啶，确定了V27A突变体对金刚烷胺抗性机制的新见解，它们被确定为A型流感的野生型和V27A突变体M2通道的双重结合物病毒。分别使用基于细胞的测定法和M2通道上的两电极电压钳（TEVC）技术确定了它们的抗病毒活性和通道阻断能力。此外，电生理实验还发现了两个有趣的发现：（i）这些抑制剂对野生型和V27A突变型A / M2通道表现出不同的行为，并且（ii）当化合物的k d小于或等于k d时，它们显示出抗病毒活性。当它们在k时不显示抗病毒活性时为10 –6d为10 –5或更高，尽管它们在TEV分析中可能显示阻断活性。因此，在基于电生理测定的通道阻塞百分比预测抗病毒活性时，必须谨慎行事。这些发现提供了V27A突变对野生型抑制剂的耐药机制的实验证据，该机制先前已在计算机上进行了预测，为TEV分析中活性化合物缺乏抗病毒活性提供了解释，并可能有助于设计新的更有效的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01758
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-2-(pyridin-1-ium-1-yl)propanoate 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(1-金刚烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  C-4-烷基化吡啶的实用和区域选择性合成

  摘要：

  吡啶的直接位置选择性 C-4 烷基化一直是杂环化学中长期存在的挑战，特别是吡啶本身。历史上，这一问题已通过使用预功能化材料来解决，以避免过度烷基化和区域异构体的混合物。这项研究报告了一种简单的马来酸衍生的吡啶封闭基团的发明，该封闭基团能够精确控制 C-4 处的 Minisci 型脱羧烷基化，从而可以廉价地获得这些有价值的结构单元。该方法适用于各种不同的吡啶和羧酸烷基供体，操作简单且可扩展，并且适用于以快速且廉价的方式获取已知结构。最后，这项工作指出了在最早的可能阶段（天然吡啶）使用 Minisci 化学的一个有趣的战略出发点，而不是目前几乎完全采用 Minisci 化学作为后期功能化技术的教条。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05278

文献信息

• Gif-type oxidation systems. Evidence for a second intermediate between saturated hydrocarbon and ketone
  作者：Derek H.R. Barton、Eva Csuhai、Nubar Ozbalik

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80156-g

  日期：1990.1

  The addition of dianisyl telluride to a GifIV oxidation of adamantane has a marked effect on the ratio of ketone to secondary alcohol formed. This is interpreted as an indication of a second intermediate in the conversion of saturated hydrocarbons into ketones. This second intermediate is probably an FeIII alkoxide.

  在金刚烷的Gif IV氧化中添加二苯胺基碲化物对酮与所形成的仲醇的比例具有显着影响。这被解释为在饱和烃向酮的转化中第二中间体的指示。该第二中间体可能是Fe III醇盐。
• Functionalization of saturated hydrocarbons. 14. Further studies on the mechanism of Gif-type systems
  作者：Derek H. R. Barton、Frank Halley、Nubar Ozbalik、Martine Schmitt、Esme Young、Gilbert Balavoine

  DOI：10.1021/ja00200a037

  日期：1989.8

  Reaction photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

  反应 photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 26. Ionic substitution reactions in GoAggIV chemistry: The construction of CN, CS and CC bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80736-5

  日期：1994.4

  Utilization of the GoAggIV system in the presence of sodium azide, sodium nitrite, sodium thiocyanate, sodium disulfide and tetraethylamonium cyanide converts saturated hydrocarbons into the corresponding alkyl azides, nitroalkanes, alkyl thiocyanates, dialkyl disulfides and alkyl cyanides, respectively. Mechanistic studies suggest an Fe-centered ligand coupling reaction pathway.

  在叠氮化钠，亚硝酸钠，硫氰酸钠，二硫化钠和氰化四乙基铵的存在下使用GoAgg IV系统分别将饱和烃转化为相应的烷基叠氮化物，硝基烷烃，烷基硫氰酸盐，二烷基二硫化物和烷基氰化物。机理研究表明以Fe为中心的配体偶联反应途径。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 24. The use of tert-butyl hydroperoxide: GoAggIV and GoAggV.
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80734-1

  日期：1994.4

  The use of tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in Gif-type systems (GoAggIV and GoAgfV) catalyzed by various Fe(III) species is examined. Regioselectivity studids of these systems have revealed several characteristics similar to those observed for other prdviously reported Gif-type reactions. A common rdaction pathway for the GoAggIV and GoAggV oxidation systems and other Gif-type reactions (from

  考察了叔丁基氢过氧化物在各种Fe（III）物种催化的Gif型体系（GoAgg IV和GoAgf V）中作为氧化剂的用途。这些系统的区域选择性研究已经揭示了与其他先前报道的Gif型反应观察到的特征相似的几个特征。可以看到GoAgg IV和GoAgg V氧化系统以及其他Gif类型反应（从烷烃到烷基氢过氧化物到酮或醇）的共同反应途径。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. part x.1 a comparative study of chemical and electrochemical processes (gif and gif-orsay systems) in pyridine in acetone and in pyridine-co-solvent mixtures
  作者：Gilbert Balavoine、Derek H.R. Barton、Jean Boivin、Aurore Gref、Pascale Le Coupanec、Nubar Ozballk、José A.X. Pestana、Henriette Rivière

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85889-0

  日期：1988.1

  Six saturated hydrocarbons (cyclohexane, 3-ethylpentane, methylcyclopentane, - and -decalin and adamantane) were oxidised by the GifIV system (iron catalyst, oxygen, zinc, carboxylic acid) and its electrochemical equivalent (Gif-Orsay system). Results obtained using various solvents (pyridine, acetone, pyridine-acetone mixtures) were similar for both systems. Total or partial replacement of pyridine

  六种饱和烃（环己烷，3-乙基戊烷，甲基环戊烷，-和-十氢化萘和金刚烷）被Gif IV系统（铁催化剂，氧气，锌，羧酸）及其电化学当量（Gif-Orsay系统）氧化。对于两种系统，使用各种溶剂（吡啶，丙酮，吡啶-丙酮混合物）获得的结果均相似。用丙酮完全或部分取代吡啶会影响仲位的选择性，并降低酮/仲醇比。由-和-十氢化萘形成相同比例的-和-十氢-9-醇清楚地表明，叔醇是由本质上是自由基的机理产生的。