(Z)-{2[((1H,3H)-2-Benzofuran-1-ylidene)methyl]phenyl}methanol | 286376-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-{2[((1H,3H)-2-Benzofuran-1-ylidene)methyl]phenyl}methanol
• 英文别名: (Z)‑(2‑(isobenzofuran‑1(3H)‑ylidenemethyl)phenyl)methanol；[2-[(Z)-3H-2-benzofuran-1-ylidenemethyl]phenyl]methanol
• CAS: 286376-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DCMZEVOKPWTTIM-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-{2[((1H,3H)-2-Benzofuran-1-ylidene)methyl]phenyl}methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以33%的产率得到1-(2-Methylbenzyl)-(1H,3H)-2-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000577
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Bis-acetoxymethyl-diphenylacetylen 在 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-{2[((1H,3H)-2-Benzofuran-1-ylidene)methyl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000577

文献信息

• Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions
  作者：Shu-Yan Yu、Li-Hong Gao、Jing-Xin Wu、Hong-Bing Lan、Yi Ma、Zhi-Gang Yin

  DOI：10.1007/s11696-020-01159-5

  日期：2020.10

  An efficient, transition-metal-free method to synthesize dihydroisobenzofuran derivatives via intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols with the promotion of cesium carbonate has been developed. The reaction proceeds regioselectively with exclusive formation of 5-exo-dig product, and only Z-isomer of the new generated double bond is observed. This new protocol features with milder reaction conditions, more convenient operation and satisfactory selectivities.

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。