(E)-1-methyl-3-(4-methylstyryl)-1H-indole | 1283141-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(4-methylstyryl)-1H-indole
• 英文别名: (E)-1-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 1283141-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: CTFVJMQOVYFLCR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(4-methylstyryl)-1H-indole 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化1-取代-3-芳基乙烯基吲哚的环二聚反应，导致高度官能化的稠合环戊二烯[ b ]吲哚

  摘要：

  当我们研究供体-受体环丁烷和1-取代的-3-芳基乙烯基吲哚的化学性质时，揭示了意想不到的路易斯酸催化的1-取代的-3-芳基乙烯基吲哚的[3 + 2]环加成反应。该方法在温和的反应条件下以高非对映选择性提供了一种高效率地合成高官能度稠合的环戊五烯[ b ]吲哚的简单，有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151453
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyethenyl)-1-methyl-1H-indole 、 4-甲基苯硼酸新戊基二醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-methyl-3-(4-methylstyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  烯基甲基醚与芳基硼酸酯的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  描述了Ni（0）催化的烯基甲基醚与硼酸酯的交叉偶联。几种类型的烯基甲基醚可以与各种硼酸酯偶联，得到二苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol901978e

文献信息

• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Gold(I)-Catalyzed, Highly Diastereoselective, Tandem Heterocyclizations/[3+2] Cycloadditions: Synthesis of Highly Substituted Cyclopenta[c]furans
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201003363

  日期：2011.3.1

  The domino effect: A novel, cationic, gold(I)‐catalyzed [3+2], tandem bicyclization, which provides rapid, efficient, and diastereoselective access to highly substituted cyclopenta[c]furans from simple, readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and 3‐styrylindoles under mild conditions, is described (see scheme).

  多米诺效应：一种新颖的，阳离子的，金（I）催化的[3 + 2]，串联bicyclization，它提供了高度取代的环戊二烯并[快速，高效，非对映选择性访问Ç从简单]呋喃，容易获得的2-（1-描述了在温和条件下的（炔基）-2-烯键-1-酮和3-苯乙烯基吲哚（参见方案）。