3,6-diethyl-4,5-dicyano-1,2-benzenedithiol | 1591641-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3,6-diethyl-4,5-dicyano-1,2-benzenedithiol
• 英文别名: 3,6-diethyl-4,5-dicyanobenzene-1,2-dithiol；3,6-Diethyl-4,5-bis(sulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1591641-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: KOWGAVCPIGFITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diethyl-4,5-dicyano-1,2-benzenedithiol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并-1,2-二硫属衍生物及其双(三苯基膦)铂配合物的制备及反应性

  摘要：

  AbstractThe reaction of 4,5‐(o‐xylylenedichalcogeno)‐3,6‐dialkylphthalonitrile (1a‐d) with aluminum chloride in toluene gave ring‐opened products, 3,6‐dialkyl‐4,5‐dicyanobenzene‐1,2‐dithiols (2a,b), for sulfur derivatives and cyclized products, 3,6‐dialkyl‐4‐,5‐dicyanobenzo‐1,2‐diselenetes (2c,d), for selenium derivatives. Asymmetrically substituted 3,6‐diethylbenzo‐1,2‐diselenete (2e) with a bromo and a nitrile group was prepared by the reaction of 4,5‐(o‐xylylenediseleno)‐3,6‐diethyl‐2‐cyano‐1‐bromobenzene (1e) with aluminum chloride in toluene. Compound 2e was unstable compared with 2c and produced an equilibrium mixture of 2e and dimerized dibenzotetraselenocin 3e in the chloroform solution. Compound 2c was reacted with methyl iodide in the presence of sodium hydroxide to produce 1,2‐bis(methylseleno)‐3,6‐diethyl‐4,5‐dicyanobenzene (4) and bis(2‐methylseleno‐3,6‐diethyl‐4,5‐dicyanophenyl)diselenide (5). Compounds 2a and 2c were reacted with tetrakis(triphenylphosphine)platinum in toluene to give the corresponding platinum complexes 6a and 6c with a dichalcogenaplatinumole ring, respectively. The structures of 6a and 6c were determined by NMR, MS, and X‐ray crystallography. To obtain theoretical information, the structures of dichalcogenetes 2a′, 2c, 2e, 2f, 2g and platinum complexes 6a and 6c were optimized by the DFT method using the Gaussian 09 program and their HOMO and LUMO energy levels were calculated by time‐dependent density functional theory.

  DOI：

  10.1002/hc.21472
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(o-xylylenedithio)-3,6-diethylphthalonitrile 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3,6-diethyl-4,5-dicyano-1,2-benzenedithiol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基3,6-二乙基苯并1,2-二硒酮，高度稳定的1,2-二硒酮：其制备，结构表征，计算的分子轨道以及与四（三苯基膦）钯的络合

  摘要：

  通过4,5-（邻苯二甲撑二硒基）-3的反应制备了第一个可分离的苯并1,2-二硒基4,5-二氰基-3,6-二乙基苯并1,2-二硒基（4）， 6-二乙基邻苯二甲腈（3）与氯化铝的甲苯溶液。X射线晶体分析表明，4包含梯形二硒化物环而不是苯并1,2-二硒酮结构。由于晶胞仅包含一个分子，因此4以晶体形式进行自组装并基于层状分子片生成结构。虽然4的循环伏安图仅显示一个不可逆峰（E p在氧化期间为1.59 V），在还原过程中为两个准可逆偶对，在还原偶的微分脉冲伏安图中观察到三个峰（E 1/2 = -1.19，-0.75和-0.69 V）。尽管在钠金属存在下4的THF溶液对EPR无影响，但在其1 H，13 C和77 Se NMR光谱中很容易观察到各种信号。对4的分子轨道计算表明，HOMO轨道主要位于两个硒原子和四个苯碳原子上，而LUMO轨道仅位于二硒环上。看来4的HOMO和LUMO轨道与未取代的苯并1,2

  DOI：

  10.1021/ic5000765