N-benzyl-1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol | 189267-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
• CAS: 189267-16-1
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₆
• 分子量: 641.764
• InChiKey: DCEUNSHLCYXWCG-WRCAVZGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成作为糖苷酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00266-0
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucitol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-benzyl-1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成作为糖苷酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00266-0