(-)-cis-decursidinol | 51019-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (-)-cis-decursidinol
• 英文别名: cis-Isokhellacton；(3S,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 51019-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SLXYBYCLCBXBFK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroxanthyletin 在 Jacobsen's catalyst sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 sodium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-cis-decursidinol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)-decursinol and (+)- trans -decursidinol

  摘要：

  Selective and practical asymmetric syntheses of (+)-decursinol (1) and (+)-trans-decursidinol (2) have been achieved using naturally occurring umbelliferone, demethylsuberosin, and xanthyletin as the synthetic intermediates. The absolute stereochemistry was established in the late stage of synthesis by employing Jacobsen's enantioselective epoxidation conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01652-5

文献信息

• Microbial Metabolism. Part 8. The Pyranocoumarin, Decursin
  作者：Wimal Herath、Niranjan Reddy、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1248/cpb.55.1512

  日期：——

  Microbial transformation of the cancer chemopreventive agent, decursin (1) with Sepedonium chrysospermem (ATCC 13378) yielded two metabolites, (+)-decursinol (2) and (−)-cis-decursidinol (3). The structures were established by spectroscopic data.

  用 Sepedonium chrysospermem（ATCC 13378）对癌症化学预防剂癸壳素（1）进行微生物转化，产生了两种代谢产物：(+)-癸壳醇(2)和(-)-顺式-癸壳醇(3)。通过光谱数据确定了它们的结构。
• Two New Xanthyletin-Type Coumarins from Peucedanum Decursivum
  作者：Masatake Niwa、Ling-Yi Kong、Nian-Huan Yao

  DOI：10.3987/com-00-8928

  日期：——