(3-chlorophenethyl)diphenylsilane | 1355956-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenethyl)diphenylsilane
• CAS: 1355956-97-6
• 化学式: C₂₀H₁₉ClSi
• 分子量: 322.909
• InChiKey: BJNHFSUVRHJPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenethyl)diphenylsilane 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 norbornene 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到5-chloro-1,1-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  General and Practical One-Pot Synthesis of Dihydrobenzosiloles from Styrenes

  摘要：

  A one-pot synthesis of dihydrobenzosiloles from styrenes has been developed. The reaction involves the nickel-catalyzed hydrosilylation of styrene with diphenylsilane, followed by the iridium-catalyzed dehydrogenative cyclization. This method is efficient for both electron-rich and -deficient styrenes and exhibits good functional group tolerance, as well as excellent regioselectivity. The forming dihydrobenzosiloles can be efficiently converted into valuable benzosiloles or 2-hydroxyphenethyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol203428c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 二苯基硅烷 在 4'-苯基-2,2':6',2''-三联吡啶 、 cobalt(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3-chlorophenethyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  双（2-乙基己酸）钴和三联吡啶衍生物作为烯烃氢化硅烷化的催化剂

  摘要：

  开发了一种使用空气稳定的钴催化剂进行烯烃加氢硅烷化的简单方法。该催化剂体系由简单，廉价且易于获得的钴（II）盐和定义明确的三联吡啶衍生物作为助催化剂或配体组成，并且氢化硅烷化过程可以在温和条件下顺利进行，而无需使用格氏试剂或NaHBEt 3作为活化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.6027

文献信息

• [CNC]-Pincer Cobalt Hydride Catalyzed Distinct Selective Hydrosilylation of Aryl Alkene and Alkyl Alkene
  作者：Shangqing Xie、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00251

  日期：2020.7.13

  unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) [CNC]-pincer preligands with CoMe(PMe3)4 gave rise to NHC [CNC]-pincer cobalt(III) hydrides, [(CcarbeneNaminoCnaphthyl)Co(H)(PMe3)2] (3a) and (3b), via Csp2–H activation and the unexpected trans-bischelate [Ccarbene, Namino] cobalt(II) complexes 4a and 4b via a disproportionation reaction, respectively. It was found that both 3a and 3b are efficient catalysts

  不对称的N-杂环卡宾（NHC）[CNC]-钳子预配体与CoMe（PMe 3）4的反应生成了NHC [CNC]-钳式钴（III）氢化物，[（C卡宾N氨基C萘基）Co（ H）（PMe 3）2 ]（3a）和（3b），分别通过C sp2- H活化和意外的反式双螯合物[C卡宾，N氨基]钴（II）络合物4a和4b通过歧化反应进行活化。发现3a和3b都是烯烃氢化硅烷化的有效催化剂。以芳基烯烃为底物，3a以优异的收率具有高的马尔可夫尼可夫选择性，而3a是以烷基烯烃为底物且具有高收率的有效的抗马尔科夫尼科夫催化剂。以吡啶N-氧化物为引发剂可以促进催化过程。提出了两种不同选择性的催化机理。通过光谱法表征复合物3a，3b，4a和4b，并通过单晶X射线衍射确定3b，4a和4b的分子结构。
• [P,C]-Chelate Cobalt(III) Hydride Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Wenjing Yang、Qingqing Fan、Xinyu Du、Shangqing Xie、Wei Huang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00309

  日期：2021.8.23

  CoCl(PMe3)3 to give [P,C]-chelate cobalt(III) hydrides [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-Ph2P–C6H4–C═O)] (1) or [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-iPr2P–C6H4–C═O)] (2), respectively. Complex 2 was new and characterized by spectroscopic methods and single-crystal X-ray diffraction analysis. It was found that both complex 1 and 2 are active catalysts for hydrosilylation of alkenes. Although the catalytic activity of 1 is slightly

  双齿配体 2-二苯基膦基苯甲醛或 2-二异丙基膦基苯甲醛与 CoCl(PMe 3 ) 3反应得到 [P,C]-螯合钴 (III) 氢化物 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - Ph 2 P–C 6 H 4 –C=O)] ( 1 ) 或 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - i Pr 2 P–C 6 H 4 –C=O )] ( 2 ) 分别。复合体2是新的，并通过光谱方法和单晶 X 射线衍射分析进行表征。发现配合物1和2都是烯烃氢化硅烷化的活性催化剂。虽然催化活性1略高，催化剂1和2具有相同的选择性。芳香族烯烃的选择性主要是马尔可夫尼科夫型，而脂肪族烯烃的选择性几乎是 100% 的反马尔可夫尼科夫型。在反应机理研究中，从氢化物1的化学计量反应中分离出甲硅烷基二氢化钴[(Ph 2 ClSi)Co(H) 2 (PMe 3 ) 3 ]与Ph 2
• Selectivity Reverse of Hydrosilylation of Aryl Alkenes Realized by Pyridine N-Oxide with [PSiP] Pincer Cobalt(III) Hydride as Catalyst
  作者：Yanhong Dong、Shangqing Xie、Peng Zhang、Qingqing Fan、Xinyu Du、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03483

  日期：2021.4.5

  was indirectly verified by the structures of 10–12. To our delight, the addition of pyridine N-oxide reversed the selectivity of the reaction, from anti-Markovnikov to Markovnikov addition. At the same time, the reaction temperature was reduced from 70 to 30 °C on the premise of high yield and excellent selectivity. However, this catalytic system is only applicable to aromatic alkenes. On the basis

  六甲硅烷基钴（III）氢化物1 - 6与[PSIP]钳配体具有在所述P个不同的取代基和Si原子（[（2-PH 2 PC 6 H ^ 4）2 MeSiCo（H）（Cl）的（PME 3）] （1），[（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 HSiCo（H）（Cl）（PMe 3）]（2），[（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 PhSiCo（H）（Cl ）（PMe 3）]（3），[（2- i Pr 2 PC 6 H4）2 HSiCo（H）（Cl）的（PME 3）]（4），[（2-我镨2 PC 6 H ^ 4）2 MeSiCo（H）（Cl）的（PME 3）]（5），和[ （2- i Pr 2 PC 6 H 4）2 PhSiCo（H）（Cl）（PMe 3）]（6）是通过配体（L1 - L6）与CoCl（PMe 3）3经由Si反应合成的-H键裂解。化合物1 - 6具有对烯烃氢化硅烷化的催化活性，其中配合
• Synthesis and properties of [PCP] pincer silylene cobalt(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Yonghui Li、Qingqing Fan、Haiquan Yang、Shangqing Xie、Wei Huang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/d1nj02982g

  日期：——

  pincer silylene cobalt(I) complexes [((Ph2POCH2)2CH)Co(PMe3)(SiCl((NtBu)2CAr))] (Ar = Ph (2) and 4-MePh (3)) were synthesized through the substitution reaction of the [PCP] pincer cobalt(I) complex [((Ph2POCH2)2CH)Co(PMe3)2] (1) with silylene ligands: SiCl((NtBu)2CAr) (Ar = Ph (L1) and 4-MePh (L2)). The reaction of complex 2 with CO afforded the carbonyl silylene cobalt(I) complex [((Ph2POCH2)2CH)

  在本研究中，两个 [PCP] 钳形亚甲硅烷基钴 ( I ) 配合物 [((Ph 2 POCH 2 ) 2 CH)Co(PMe 3 )(SiCl((N t Bu) 2 CAr))] (Ar = Ph ( 2 ) 和 4-MePh ( 3 )) 通过 [PCP] 钳状钴 ( I ) 配合物 [((Ph 2 POCH 2 ) 2 CH)Co(PMe 3 ) 2 ] ( 1 )与亚甲硅烷配体的取代反应合成: SiCl((N t Bu) 2 CAr) (Ar = Ph ( L1 ) 和 4-MePh ( L2))。配合物2与 CO反应得到羰基亚甲硅烷基钴 ( I ) 配合物 [((Ph 2 POCH 2 ) 2 CH)Co(CO)(SiCl((N t Bu) 2 CPh))] ( 4 )，而配合物2与 CH 3 I反应生成碘化钴 ( II ) [((Ph 2 POCH 2 ) 2 CH)Co( I )(PMe
• Control over Selectivity in Alkene Hydrosilylation Catalyzed by Cobalt(III) Hydride Complexes
  作者：Haiquan Yang、Alexander Hinz、Qingqing Fan、Shangqing Xie、Xinghao Qi、Wei Huang、Qingshuang Li、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02094

  日期：2022.12.12

  ligand scaffolds, the three cobalt(III) hydrides show remarkably different performance as catalysts in alkene hydrosilylation. Among the PCP pincer complexes, L11 has higher catalytic activity than complex L21, and both catalysts afford anti-Markovnikov selectivity for both aliphatic and aromatic alkenes. In contrast, the catalytic activity for alkene hydrosilylation of silylene complex L31 is comparable

  两种新的双膦 [PCP] 钳形钴 (III) 氢化物，[(L 1 )Co(PMe 3 )(H)(Cl)] ( L1 1 , L 1 = 2,6-((Ph 2 P)(Et) N) 2 C 6 H 3 ) 和 [(L 2 )Co(PMe 3 )(H)(Cl)] ( L2 1 , L 2 = 2,6-(( i Pr 2 P)(Et)N) 2 C 6 H 3 ), 以及一种新的双亚甲硅基 [SiCSi] 钳形钴 (III) 氢化物, [(L 3 )Co(PMe 3 )(H)(Cl)] ( L3 1, L 3 = 1,3-((PhC( t BuN) 2 Si)(Et)N) 2 C 6 H 3 ), 通过相应的质子[PCP]或[SiCSi]钳形配体L 1 H的反应合成, L 2 H,和L 3 H与 CoCl(PMe 3 ) 3。尽管配体支架有相似之处，但三种钴 (III) 氢化物作为烯烃氢化硅烷化催化剂表现出截然不同的性能。在