2-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione | 1252617-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1252617-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: OZDCFBNRGGHZHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-((1,4-dihydro-2-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-3-yl)methyl)cyclohexyl)methyl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有2'-环戊基和2'-环己基取代基的萘醌酯的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  通过从1-羟基-2-萘甲酸经环戊基酯和环己基酯进行烷基化反应，合成了十二种在丙基链的C-2'处具有环戊基和环己基取代基的萘醌新酯。他们评估了对三种癌细胞系（人表皮样癌（KB），人宫颈癌（HeLa）和人肝细胞癌（HepG（2）））的细胞毒性。与具有2'，2'-二甲基基团的萘醌酯相比，具有2'-环戊基取代基的萘醌具有比具有2'-环己基取代基的萘醌更强的活性，但比具有2'，2'-二甲基。这项工作提供了有关2'-位取代基对萘醌酯类似物的细胞毒性作用的新信息。

  DOI：

  10.1271/bbb.90946
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有2'-环戊基和2'-环己基取代基的萘醌酯的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  通过从1-羟基-2-萘甲酸经环戊基酯和环己基酯进行烷基化反应，合成了十二种在丙基链的C-2'处具有环戊基和环己基取代基的萘醌新酯。他们评估了对三种癌细胞系（人表皮样癌（KB），人宫颈癌（HeLa）和人肝细胞癌（HepG（2）））的细胞毒性。与具有2'，2'-二甲基基团的萘醌酯相比，具有2'-环戊基取代基的萘醌具有比具有2'-环己基取代基的萘醌更强的活性，但比具有2'，2'-二甲基。这项工作提供了有关2'-位取代基对萘醌酯类似物的细胞毒性作用的新信息。

  DOI：

  10.1271/bbb.90946