{(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1173106-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1173106-15-4
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆SSi
• 分子量: 534.789
• InChiKey: FTROMDOXUDTRLV-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到{{(2S,4R,6S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-6-(iodomethyl)-2H-pyran-4-yl}oxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cryptocarya Diacetate的全合成的立体选择路线。

  摘要：

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800355
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.1%的产率得到{(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cryptocarya Diacetate的全合成的立体选择路线。

  摘要：

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800355