(E)-7-bromo-5-methylhepta-1,5-diene | 1314025-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-7-bromo-5-methylhepta-1,5-diene
• 英文别名: (5E)-7-bromo-5-methylhepta-1,5-diene
• CAS: 1314025-54-1
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: KOUGQSKSESHYAO-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-bromo-5-methylhepta-1,5-diene 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 硝基乙烷 、 C₂F₅N 、 (BINAP)PtI₂ 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (4aR,8aR)-8a-methyl-2-phenyl-4,4a,5,8-tetrahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic platinum-initiated cation-olefin reactions with alkene terminating groups

  摘要：

  报道了一系列磷化物–Pt2+催化剂，可以实现聚烯烃底物的氧化级联环化。当底物的末端适当安排并且包含催化剂再氧化介质时，可以获得几种多环全碳骨架。在一个例子中，手性P2Pt+2催化剂提供了高达79%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41699b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-yl acetate 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-7-bromo-5-methylhepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  多烯的有机光催化环化：可见光介导的自由基级联方法

  摘要：

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201503118

文献信息

• Terminating Platinum-Initiated Cation-Olefin Reactions with Simple Alkenes
  作者：Joseph G. Sokol、Chandra Sekhar Korapala、Peter S. White、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201100463

  日期：2011.6.14

  All for one: Phosphine‐ligated platinum(II) electrophiles can activate polyalkenes for cyclase enzyme mimicking cascade cyclizations without the need for special terminating groups (see scheme). Like the cyclase enzymes, terminal alkenes that generate tertiary cations are good substrates, although the details of the cation termination depend on the alkene arrangement.

  所有一个：磷化氢结扎铂（II）亲电可以激活环化酶模仿级联环化聚烯烃，而不需要特殊的端基（参见示意图）。与环化酶一样，产生三级阳离子的末端烯烃是良好的底物，尽管阳离子终止的细节取决于烯烃排列。
• Catalytic Enantioselective Cyclization and C3-Fluorination of Polyenes
  作者：Nikki A. Cochrane、Ha Nguyen、Michel R. Gagne

  DOI：10.1021/ja3116795

  日期：2013.1.16

  (Xylyl-phanephos)Pt2+ in combination with XeF2 mediates the consecutive diastereoselective cation-olefin cyclization/fluorination of polyene substrates. Isolated yields were typically in the 60-69% range while enantioselectivities reached as high as 87%. The data are consistent with a stereoretentive fluorination of a P2Pt-alkyl cation intermediate.