1-Carboxymethyladamantan-fluoranhydrid | 42887-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1-Carboxymethyladamantan-fluoranhydrid
• 英文别名: 1-Adamantanacetylfluorid；2-(1-Adamantyl)acetyl fluoride
• CAS: 42887-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₇FO
• 分子量: 196.265
• InChiKey: VLCGJZWVAORFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carboxymethyladamantan-fluoranhydrid 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(1-adamantanyl)-N-benzyl-ethanamide
  参考文献：
  名称：

  通过亲电氟化试剂 Selectfluor，元素硫介导的羧酸向酰氟的转化

  摘要：

  使用 Selectfluor 实现元素硫介导的从羧酸合成酰基氟。广泛的酰氟可从羧酸中获得，同时避免形成酸酐。19 F NMR谱表明原位生成的S 8 -氟硫阳离子A和中性S 8 -二氟化物A'是该脱氧氟化反应中的活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00701
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Carboxymethyladamantan-fluoranhydrid
  参考文献：
  名称：

  通过亲电氟化试剂 Selectfluor，元素硫介导的羧酸向酰氟的转化

  摘要：

  使用 Selectfluor 实现元素硫介导的从羧酸合成酰基氟。广泛的酰氟可从羧酸中获得，同时避免形成酸酐。19 F NMR谱表明原位生成的S 8 -氟硫阳离子A和中性S 8 -二氟化物A'是该脱氧氟化反应中的活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00701

文献信息

• SULFONIUM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150044509A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Compounds of the formula (I), (Ia) or (Ib) wherein A 1 , and A − is for example (II) is 1 or 2; X is C 1 -C 4 alkylene or CO; Y is for example O, O(CO), O(CO)O, R 1 is for example hydrogen, d-dsalkyl, C 3 -C 30 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, biphenylyl, fluorenyl or C 3 -C 20 heteroaryl, all of which optionally are substituted; R 2 and R 3 for example are C 1 -C 10 haloalkylene which is optionally substituted, or R 2 and R 3 are phenylene, which optionally is substituted; R 4 is a group (A) or a group (B); R 5 and R 6 for example are C 1 -C 20 alkyl; or R 4 and R 5 or R 4 and R 6 together form a straight-chain C 2 -C 6 alkylene, R 5 and R 6 together form a straight-chain C 2 -C 6 alkylene; R 7 , R 8 , R 9 and R 10 ifor example are C 1 -C 20 alkyl; M for example is C 1 -C 20 alkylene, C 2 -C 20 alkenylene, C 2 -C 20 alkynylene; R 25 and R 26 are for example hydrogen, C 1 -C 20 alkyl; R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are for example hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, or two radicals R 27 and R 28 , R 28 and R 29 , R 29 and R 30 and/or R 30 and R 31 together form a straight-chain C 2 -C 6 alkylene, or R 25 and R 27 together form 1,2-phenylene, R 33 and R 34 for example are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl; R 35 , R 36 and R 37 for example are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl; are suitable as thermo-acid generators.

  化合物的公式(I)、(Ia)或(Ib)，其中A1和A-例如(II)为1或2；X为C1-C4烷基或CO；Y例如为O、O(CO)、O(CO)O、R1例如为氢、d-ds烷基、C3-C30环烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基或C3-C20杂环芳基，全部可选地被取代；R2和R3例如为可选地被取代的C1-C10卤代烷基，或R2和R3为苯基，可选地被取代；R4为(A)基团或(B)基团；R5和R6例如为C1-C20烷基；或R4和R5或R4和R6一起形成直链C2-C6烷基，R5和R6一起形成直链C2-C6烷基；R7、R8、R9和R10例如为C1-C20烷基；M例如为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基；R25和R26例如为氢、C1-C20烷基；R27、R28、R29、R30和R31例如为氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C3-C20环烷基，或两个基团R27和R28、R28和R29、R29和R30和/或R30和R31一起形成直链C2-C6烷基，或R25和R27一起形成1,2-苯基，R33和R34例如为氢、C1-C20烷基；R35、R36和R37例如为氢、C1-C20烷基；适用于热酸发生器。
• Synthetic Methods and Reactions; IV.¹ Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride
  作者：George OLAH、Masatomo NOJIMA、Istvan KEREKES

  DOI：10.1055/s-1973-22238

  日期：——
• US9631048B2
  申请人：——

  公开号：US9631048B2

  公开（公告）日：2017-04-25