tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S,34R,35S)-20-benzyl-34,35-dihydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-36-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[31.2.1.014,18]hexatriacontan-26-yl]propyl]carbamate | 804564-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S,34R,35S)-20-benzyl-34,35-dihydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-36-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[31.2.1.014,18]hexatriacontan-26-yl]propyl]carbamate
• CAS: 804564-31-6
• 化学式: C₆₃H₁₀₃N₁₁O₁₆
• 分子量: 1270.57
• InChiKey: VSNDSYCRLJLZCN-HDXBEICXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1431.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S,34R,35S)-20-benzyl-34,35-dihydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-36-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[31.2.1.014,18]hexatriacontan-26-yl]propyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.1 mg的产率得到(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S,34R,35S)-8,26-Bis-(3-amino-propyl)-20-benzyl-34,35-dihydroxy-5,23-diisobutyl-11,29-diisopropyl-36-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonaaza-tricyclo[31.2.1.0^14,18]hexatriacontane-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaone
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449
• 作为产物：
  描述：

  在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S,34R,35S)-20-benzyl-34,35-dihydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-36-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[31.2.1.014,18]hexatriacontan-26-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449

文献信息

• Synthesis and Application of Carbohydrate-Derived Morpholine Amino Acids
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Alphert E. Christina、Annelies E. M. Buizert、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo048630x

  日期：2004.11.1

  The synthesis of series of diversely functionalized epsilon-morpholine amino acids (MAAs, 5a-h) starting from an E-sugar amino acid and following a two-step oxidative glycol cleavage/reductive amination strategy, is described. In an alternative synthetic scheme, diastereoisomerically pure delta-MAAs (12a,b) were obtained. Oligopeptides containing MAAs were prepared either by direct incorporation of a MAA building block or by subjecting a fully assembled SAA-containing peptide to the two-step glycol cleavage/reductive amination procedure.