[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]piperidin-2-yl]methyl acetate | 232924-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]piperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 232924-10-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 488.492
• InChiKey: QYQJJXYSSDJCEO-UKBAYJJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]piperidin-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 Dowex (OH^-) 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-amino-1-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Isotope edited NMR studies of glycosidases: design and synthesis of a novel glycosidase inhibitor

  摘要：

  N-C-13-methyl-deoxynojirimycin was synthesized and used in isotope-edited NMR studies to probe the binding site of an a-glucosidase. Results from this analysis led to the design and preparation of a novel alpha-glucosidase inhibitor, N-glycyl deoxynojirimycin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00175-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]piperidin-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Isotope edited NMR studies of glycosidases: design and synthesis of a novel glycosidase inhibitor

  摘要：

  N-C-13-methyl-deoxynojirimycin was synthesized and used in isotope-edited NMR studies to probe the binding site of an a-glucosidase. Results from this analysis led to the design and preparation of a novel alpha-glucosidase inhibitor, N-glycyl deoxynojirimycin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00175-4