1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-iodo-4-phenyl-1,2,3-triazole | 1415560-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-iodo-4-phenyl-1,2,3-triazole
• CAS: 1415560-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₄IN₃O₉
• 分子量: 601.352
• InChiKey: OSZCNICSCDKELC-QKYBYQKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  145.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-iodo-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-4,5-diphenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有效的对5,5'-Bis-1,2,3-三唑的对映体对映体选择性研究：关于1-葡萄糖基化的5-Halogeno 1,2,3-三唑及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的5-取代衍生物的研究

  摘要：

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1

  DOI：

  10.1002/chem.201304989
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-iodo-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有效的对5,5'-Bis-1,2,3-三唑的对映体对映体选择性研究：关于1-葡萄糖基化的5-Halogeno 1,2,3-三唑及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的5-取代衍生物的研究

  摘要：

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1

  DOI：

  10.1002/chem.201304989

文献信息

• Synthesis of 5-halogenated 1,2,3-triazoles under stoichiometric Cu(I)-mediated azide–alkyne cycloaddition (CuAAC or ‘Click Chemistry’)
  作者：David Goyard、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.014

  日期：2012.11

  been evaluated as GP inhibitors and additional structures are being considered in the present study with the introduction of a substituent at the 5-position of the triazole ring. The 1,3-dipolar cycloaddition of azide and alkyne using stoichiometric amounts of Cu(I) halides favored the formation of the 5-halogenated 1,2,3-triazoles. The influence of the copper halide introduced (CuI, CuBr, or CuCl) provided

  糖基化杂环已被鉴定为糖原磷酸化酶（GP）的有效抑制剂，糖原磷酸化酶是治疗高血糖症和2型糖尿病的生物分子靶标。已经评估了几种葡糖基化的三唑作为GP抑制剂，并且在本研究中考虑在三唑环的5位引入取代基的其他结构。使用化学计算量的卤化铜（I）进行叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应有利于5-卤代1,2,3-三唑的形成。引入的卤化铜（CuI，CuBr或CuCl）的影响提供了不同的结果，更具体地说，对于CuCl系统，该晶体以良好的收率（56％）提供了二聚5,5'-双三唑，如晶体学数据所示。