onchidione | 1160426-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: onchidione
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2R)-3-oxopentan-2-yl]pyran-2-yl]ethyl]-2-[(1S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)ethyl]-2-hydroxy-3,5-dimethyloxan-4-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1160426-19-6
• 化学式: C₃₇H₅₄O₉
• 分子量: 642.83
• InChiKey: UPRGDUGFSIIFOF-SIJDCANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  onchidione 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 以4.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure of onchidione, a bis-γ-pyrone polypropionate from a marine pulmonate mollusk

  摘要：

  The chemical investigation of the marine pulmonate Onchidium sp. and of its defensive mucous secretion led us to the isolation of a novel polypropionate, onchidione (4), containing two gamma-pyrone rings. The structure of 4 was elucidated by spectroscopic methods, mainly NMR techniques, and secured by X-ray analysis on a single crystal. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.052

文献信息

• Extending the Record of Bis-γ-pyrone Polypropionates from Marine Pulmonate Mollusks
  作者：Marianna Carbone、M. Letizia Ciavatta、Jian-Rong Wang、Ilaria Cirillo、Véronique Mathieu、Robert Kiss、Ernesto Mollo、Yue-Wei Guo、Margherita Gavagnin

  DOI：10.1021/np400483c

  日期：2013.11.22

  The isolation and structure elucidation of 10 unreported polypropionate metabolites (compounds 6–15), structurally related to either ilikonapyrone (1) or onchidione (3), from two onchidiid pulmonate mollusk species are discussed. Structure elucidation was achieved by NMR spectroscopy and chemical correlation with model compounds. Evaluation of in vitro growth-inhibitory properties in human cancer cells

  的10种未报告polypropionate代谢物（化合物的分离和结构鉴定6 - 15），结构上与任一ilikonapyrone（1）或onchidione（3），从两个onchidiid有肺软体动物物种进行了讨论。通过NMR光谱和与模型化合物的化学相关性实现了结构阐明。还对一些分离的聚丙烯酸酯（包括先前报道的甲二酮代谢物）进行了人类癌细胞体外生长抑制特性的评估。