2-fluoro-2-(phenylsulfonyl)acetonitrile | 1156574-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(phenylsulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2-fluoroacetonitrile
• CAS: 1156574-60-5
• 化学式: C₈H₆FNO₂S
• 分子量: 199.206
• InChiKey: RPNDEMVNVWEZSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-trimethylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate 、 2-fluoro-2-(phenylsulfonyl)acetonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以79 %的产率得到2-fluoro-2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘盐对 α-氟-α-硝基磺酰甲烷进行高效 α-芳基化

  摘要：

  本文报道了使用二芳基碘鎓盐对α-氟-α-硝基磺酰甲烷进行有效的α-芳基化。多种α-氟硝基磺酰甲烷底物顺利进行α-芳基化，以良好至优异的产率产生带有完全取代的碳氟化合物中心的相应加合物。该方案随后被证明可用于 α-氰基-α-氟磺酰甲烷衍生物的 α-芳基化，产生非常有价值的氰基结构单元。

  DOI：

  10.1055/a-2109-1419
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-fluoro-2-(phenylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氟-1-硝基（苯磺酰基）甲烷对映异构衍生的酮亚胺的对映选择性加成。

  摘要：

  开发了不对称的有机催化的氟化苯磺酰基硝基甲烷到伊斯丁衍生的酮亚胺。该反应被手性叔胺辛可宁有效地催化。这种方法学提供了一种新型的光学活性化合物，具有两个相邻的季碳立体中心，具有良好的收率（高达96％），适度的非对映选择性（高达5.7：1 dr）和出色的对映选择性（高达98/96％ee）。

  DOI：

  10.1039/c7ob02408h

文献信息

• Mono and difluorination of centers α to sulfonates and phosphonates using AcOF
  作者：Inna Vints、Julia Gatenyo、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.003

  日期：2013.2

  Acetyl hypofluorite, made easily from diluted fluorine and AcONa is very efficient in fluorinating anionic centers. Compounds containing the moieties -CH2SO2- or -COCH2PO- react with bases to create the corresponding anions which can react with AcOF to produce derivatives containing either the -CHFSO2-or -COCHFPO- groups. Larger excess of base and AcOF result in the difluoro compounds containing the -CF2SO2- or -COCF2PO- sub-structures. The fluorinations proceed fast and smoothly and usually with very good yield even when the base is dissolved in aqueous solution as is the case with K2CO3 or NaHCO3. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Organocatalytic alkynylation of densely functionalized monofluorinated derivatives: C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Martin Kamlar、Piotr Putaj、Jan Veselý

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.023

  日期：2013.4

  Organocatalytic alkynylation of nucleophilic fluorocarbons using hypervalent iodine compounds under cinchona-based catalysis, namely using O-allyl N-anthracenyl cinchona alkaloid derivative II, is described. The reaction gives the final fluoro-propargyl compounds in good to excellent yields (up to 91%) and with moderate to low enantioselectivity (up to 61% ee). The reaction represents the first example of the use of hypervalent iodine compounds for the construction of fluorinated compounds and opens access to the preparation of biologically attractive compounds such as 1,2,3-triazoles. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5348838A
  申请人：——

  公开号：US5348838A

  公开（公告）日：1994-09-20