2-(4-chlorophenyl)spiroindene>-1',3'-dione | 114158-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)spiroindene>-1',3'-dione
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,2′-indene]-1′,3′-dione；2-(4-Chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 114158-24-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: KFZNTNIJLVIFTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  470.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 2-diazo-indan-1,3-dione 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-chlorophenyl)spiroindene>-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate-catalyzed reactions of 2-diazo-1,3-indandione and 2-diazo-1-indanone with various substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a007

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Initiated Spirocyclopropanation of Styrenes with 1,3-Dicarbonyl Compound for the Synthesis of Spirocyclopropanes
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Ruichun Song、Xiaodong Wu、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01163

  日期：2016.8.5

  Herein is reported an N-iodosuccinimide-initiated spirocyclopropanation reaction of styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of white LED light. The reaction proceeds via two C–H and two C–I bond cleavage event, along with two C–C bond formation event, and formation of quaternary centers. These reactions could be carried out at room temperature and tolerated a wide range of substrates

  本文报道了在白色LED光的存在下，苯乙烯与1，3-二羰基化合物的N-碘代琥珀酰亚胺引发的螺环丙烷化反应。该反应通过两个C–H和两个C–I键断裂事件，两个C–C键形成事件以及四级中心的形成而进行。这些反应可以在室温下进行，并能耐受多种底物，从而获得良好的化学收率。这种发达的自由基反应为螺[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物的制备提供了简便实用的途径。
• ROSENFELD, M. J.;SHANKAR, B. K. RAVI;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2699-2705
  作者：ROSENFELD, M. J.、SHANKAR, B. K. RAVI、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——