methyl 4-(5-cyano-1H-indol-1-yl)benzoate | 1095885-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(5-cyano-1H-indol-1-yl)benzoate
• CAS: 1095885-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: QXEBUCVREYVMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 对氟苯甲酸甲酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 180.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到methyl 4-(5-cyano-1H-indol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the N-arylation of various substituted indoles using microwave-assisted technology

  摘要：

  Various substituted indoles were reacted with activated aryl-fluorides using microwave-assisted technology in the construction of N-aryl bonds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.053

文献信息

• Ligand and Cu free <i>N</i>-arylation of indoles, pyrroles and benzylamines with aryl halides catalyzed by a Pd nanocatalyst
  作者：Abhijit Paul、Debnath Chatterjee、Srirupa Banerjee、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/d0nj02129f

  日期：——

  the N-arylation of aromatic heterocycles like indoles and pyrroles is reported by a Pd nanocatalyst under ligand- and Cu-free conditions. The reaction conditions tolerate several functional groups and work very efficiently for aryl iodides and bromides. Aryl chlorides are also successful as the coupling partners albeit with lower yields. The methodology is also applicable for the N-arylation of aliphatic

  本文中，Pd纳米催化剂在无配体和无铜的条件下报道了芳香族杂环（如吲哚和吡咯）的N-芳基化反应。反应条件可耐受多个官能团，并且对于芳基碘化物和溴化物非常有效地起作用。芳基氯化物也成功地用作偶联伙伴，尽管收率较低。该方法还可用于脂族伯胺的N-芳基化，如苄胺与几种芳基碘化物和溴化物的反应所证明的。可回收的Pd纳米催化剂通过一种异质机理催化反应，已通过多种技术进行了证明，包括三相测试和反应混合物的原位ICP-MS分析。