(3-methylbut-3-en-1-yl)magnesium iodide | 120342-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3-methylbut-3-en-1-yl)magnesium iodide
• 英文别名: 3-methylenebutylmagnesium iodide
• CAS: 120342-21-4
• 化学式: C₅H₉IMg
• 分子量: 220.336
• InChiKey: HJNADMPFMQIYMY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbut-3-en-1-yl)magnesium iodide 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过倍半萜类似物的简洁合成和结构多样化制备抗锥虫药

  摘要：

  为了获得高质量的小分子库来筛选以人类非洲锥虫病为代表的被忽视疾病的主要候选者，我们试图开发一种合成过程，该过程将产生与一系列具有理想生物活性的天然产物相关的环状支架集合。通过提取包括青蒿素、anthecularin 和 transtaganolides 在内的几种倍半萜的共同结构特征，我们设计了六种具有系统结构变化的支架，包括 sp(3) 环连接上的三种立体化学关系和两种不同的三环阵列构架。利用多功能流形的二炔的模块化和立体发散组装产生了一系列环化前体。采用串联闭环复分解反应的二炔的发散环化覆盖了环化前体的不同反应性，导致三环支架的六个标准组结合了二烯基团。筛选标准集的锥虫活性，以及​​三环二烯的区域异构体和立体异构体，允许产生定义药效团三维形状的几种抗锥虫药物。通过初步筛选选择候选三环二烯，并进一步安装过氧化物桥，产生的青蒿素类似物表现出有效的体外抗锥虫活性，与青蒿素和批准的药物苏拉明和依氟鸟氨酸相当甚至更好。

  DOI：

  10.1021/ja200374q

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Leucosceptroid B
  作者：Xuan Huang、Liqiang Song、Jiao Xu、Guili Zhu、Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.201208687

  日期：2013.1.14

  Less stable, but natural: The asymmetric total synthesis of leucosceptroid B (see scheme) has been accomplished in 19 steps. Thermodynamically, this natural product proved to be less stable than its C11 epimer, a synthetic intermediate. This synthesis features a high degree of flexibility, facilitating its application to the preparation of a broad range of other natural derivatives.

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。
• Diastereofacial Control in the Reaction of (R)-α-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)acetophenones with Several Organometallics
  作者：Tamotsu Fujisawa、Atsushi Fujimura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1988.1541

  日期：1988.9.5

  controlled addition of organometallics to optically active β-ketosulfoxide was achieved to furnish both diastereomers of β-hydroxy sulfoxide depending on the selection of organometallic reagents. Trichloromethyltitanium added to (R)-α-(p-tolylsulfinyl)acetophenones to give (RsRc)-β-hydroxy sulfoxides, while (RsSc)-β-hydroxy sulfoxides were obtained by utilizing trimethylaluminum. The utility of the present

  根据有机金属试剂的选择，实现了有机金属向旋光β-酮亚砜的非对映控制加成以提供β-羟基亚砜的两种非对映异构体。三氯甲基钛加入到（R）-α-（对甲苯基亚磺酰基）苯乙酮中得到（RsRc）-β-羟基亚砜，而（RsSc）-β-羟基亚砜则是利用三甲基铝得到的。本反应的效用在sydowic酸的两种对映异构体的合成中得到证明。
• Metalated Nitriles: S_Ni and S_Ni′ Installation of Contiguous Quaternary-Tertiary and Quaternary-Quaternary Centers
  作者：Jesus A. Lujan-Montelongo、Ping Lu、Wang Liu、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201301046

  日期：2013.7.1

  “Black belt” SNi and SNi′: Deuterium labeling revealed an inherent preference of N‐ and C‐metalated nitriles for SNi, rather than SNi′ displacement. The fundamental reactivity preferences are harnessed in a series of cyclizations to cis‐ and trans‐decalins that install contiguous quaternary–tertiary and quaternary–quaternary stereocenters (see scheme).

  “黑带” S N i 和 S N i'：氘标记揭示了N-和C-金属化腈对 S N i的固有偏好，而不是 S N i' 置换。基本的反应性偏好在一系列环化中被利用到顺式和反式十氢化萘，这些环化安装连续的四元 - 三次和四元 - 四元立体中心（见方案）。
• Skeletal and Stereochemical Diversification of Tricyclic Frameworks Inspired by Ca²⁺-ATPase Inhibitors, Artemisinin and Transtaganolide D
  作者：Hiroki Oguri、Yutaka Yamagishi、Takahisa Hiruma、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ol802621u

  日期：2009.2.5

  Inspired by the common skeletal motifs of Ca2+-ATPases inhibitors involving artemisinin and transtaganolide D, small molecule collections with the three-dimensional structural diversity of tricyclic systems were designed and expeditiously synthesized (4-5 steps). A synthetic strategy featuring stereochemical diversification of ring-junctions and control of cyclization modes was devised to access varied molecular architectures in a systematic fashion.
• FUJISAWA, TAMOTSU;FUJIMURA, ATSUSHI;UKAJI, YUTAKA, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1541-1544
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、FUJIMURA, ATSUSHI、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——