1-(4,4-dimethyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-yl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil | 104861-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4,4-dimethyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-yl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 3-(4,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl)-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 104861-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₃FN₂O₆
• 分子量: 417.605
• InChiKey: IKRQQNLZRUQTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-dimethyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-yl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(4,4-dimethyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-yl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(4,4-dimethyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-yl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160