(3S,4R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-4-((S)-1-phenyl-ethylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester | 312728-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-4-((S)-1-phenyl-ethylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 312728-13-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: CQZXKDXXICIUPM-XKQJLSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-4-((S)-1-phenyl-ethylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester 在 TEA 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3(S)-acetoxymethyl-1-(1'(S)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(RS)-yl]-acetic acid tert-butyl ester 、 [3(S)-acetoxymethyl-1-(1'(S)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(S)-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of protected threo-β-hydroxy-l-glutamic acid using a chiral aziridine

  摘要：

  Threo-beta-hydroxy-L-glutamic acid derivatives with different carboxylic acid protecting groups were stereoselectively prepared from a chiral aziridine-2-carboxylate using an aldol reaction, stereoselective ketone reduction, and aziridine ring transformation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00311-6
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-[1-(1'(S)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(R)-yl]-propionic acid tert-butyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-4-((S)-1-phenyl-ethylamino)-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of protected threo-β-hydroxy-l-glutamic acid using a chiral aziridine

  摘要：

  Threo-beta-hydroxy-L-glutamic acid derivatives with different carboxylic acid protecting groups were stereoselectively prepared from a chiral aziridine-2-carboxylate using an aldol reaction, stereoselective ketone reduction, and aziridine ring transformation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00311-6