ethyl 3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate | 1585207-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1585207-12-0
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 370.835
• InChiKey: KRRWWINOSCATJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对氯苯胺 、 苄胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 D-木糖 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.83h， 以76%的产率得到ethyl 3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Xylose-Catalyzed One-Pot Four-Component Domino Protocol for the Facile Synthesis of Highly Substituted Dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  通过胺、二烷基乙炔二羧酸盐和甲醛之间的四组份多米诺反应，发现木糖是一种天然、廉价和高效的有机催化剂，可用于取代的二氢吡咯- 2-酮的单锅合成。 该方案包括一些重要方面，如反应条件温和、产率高、反应时间短、成本低廉、操作简单以及无需柱层析。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140221164131

文献信息

• Synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines using 2,6-pyridinedicarboxylic acid as an efficient and mild organocatalyst
  作者：Md. Musawwer Khan、Sarfaraz Khan、Safia Iqbal、Saigal Saigal、Raveed Yousuf

  DOI：10.1039/c6nj01170e

  日期：——

  developed for the synthesis of diversely functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines. One-pot four-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, amines and formaldehyde in the presence of 2,6-pyridinedicarboxylic acid in methanol at room temperature provides dihydro-2-oxypyrroles. The combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes and amines yielded tetrahydropyridine derivatives

  已经开发了简单有效的方案，用于合成功能多样的二氢-2-氧基吡咯和四氢吡啶。乙炔基二羧酸二烷基酯，胺和甲醛在2,6-吡啶二羧酸存在下于室温下在甲醇中进行一锅四组分反应可得到二氢-2-氧基吡咯。在相同的反应条件下，β-酮酸酯，芳族醛和胺的组合产生四氢吡啶衍生物。这些方法的显着特征是温和的反应条件，缩短的反应时间，中等至高收率，适用于广泛的底物并且无需繁琐的柱色谱分离。