(S)-4-allyl-4-isobutyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1158793-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-allyl-4-isobutyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1158793-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: OVXLIZPOEUBODV-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-亮氨酸 在 C₅₄H₅₆N₄O₂⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-4-allyl-4-isobutyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 (S)-4-allyl-4-isobutyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的金鸡纳衍生的二聚铵盐作为相转移有机催化剂，对4-取代的恶唑-5-（4 H）-酮进行对映选择性季铵化

  摘要：

  二聚蒽基二甲基衍生的金鸡纳铵盐被用作手性有机催化剂（5mol％），用于4-取代的内酯的对映选择性4-烷基化。当使用衍生自辛可尼丁的二聚铵盐时，可获得带有新季中心的相应加合物，其ee最高可达80％，它们是α，α-二取代α-氨基酸的前体。通过在乙醚中沉淀几乎可以定量回收催化剂，并可以在不损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.012

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Enantioselective Alkylation of Azlactones under Biphasic Conditions Using P-Spiro Chiral Tetraaminophosphonium Salts as a Phase-Transfer Catalyst
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Yoshihiro Asai、Yuki Seto

  DOI：10.1055/s-0028-1087812

  日期：2009.3

  Highly enantioselective alkylation of azlactones derived from α-amino acids has been achieved under solid-liquid phase-transfer conditions using P-spiro chiral tetraaminophosphonium salt as a catalyst. The resulting alkylated azlactones can be readily converted into the corresponding α,α-disubstituted α-amino acids through simple acidic hydrolysis.

  在固液相转移条件下，利用P-螺旋手性四氨基磷盐作为催化剂，实现了从α-氨基酸衍生的azlactones的高对映选择性烷基化。所得的烷基化azlactones可以通过简单的酸性水解方便地转化为相应的α,α-二取代α-氨基酸。