5-thiocyano-1,3-benzodioxole | 86538-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-thiocyano-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 3,4-methylenedioxyphenyl thiocyanate；1,3-benzodioxol-5-yl thiocyanate
• CAS: 86538-93-4
• 化学式: C₈H₅NO₂S
• 分子量: 179.199
• InChiKey: UWQCKLGYBCGMAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  293.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thiocyano-1,3-benzodioxole 在 PPA (from P₂O₅/H₃PO₄ in situ) 、 硼烷 、 氨 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 121.75h， 生成 3-(2-acetylaminoethyl)-5,6-methylenedioxybenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Ruffin, L. D.; Bowlus, S. B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 461 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 氯 作用下， 以 ice-water 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到5-thiocyano-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonyl nitromethanes as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗糖尿病和半乳糖血症的某些并发症的新型药物组合物，其中包含硝基甲烷衍生物（或其无毒盐）作为活性成分。硝基甲烷衍生物是醛糖还原酶的抑制剂。许多抑制剂是新颖的，并且作为该发明的进一步特征，提供了它们的制造和使用过程。

  公开号：

  US05153227A1

文献信息

• Synthesis of Aryl Tri- and Difluoromethyl Thioethers via a CH-Thiocyanation/Fluoroalkylation Cascade
  作者：Kévin Jouvin、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201502914

  日期：2015.10.5

  An AlCl3‐catalyzed CH thiocyanation was discovered and combined with a Langlois‐type trifluoromethylation to afford aryl trifluoromethyl thioethers directly from arenes, N‐thiocyanatosuccinimide (NTS) and Ruppert–Prakash reagent. An analogous combination with a copper‐mediated difluoromethylation gives access to aryl difluoromethyl thioethers. Both processes proceed with exceptional regioselectivity

  发现了一种由AlCl 3催化的CH硫氰化，并与Langlois型三氟甲基化结合，直接从芳烃，N-硫氰基琥珀酰亚胺（NTS）和Ruppert-Prakash试剂中得到芳基三氟甲基硫醚。与铜介导的二氟甲基化的类似组合可使用芳基二氟甲基硫醚。对于芳烃的电子最多，空间受阻最小的位置，这两个过程都具有出色的区域选择性。硫和氟代烷基基团来自不同的来源，因此避免了使用昂贵的预先形成的氟代烷基硫代化试剂。
• Azonafide Derivatives, Methods for Their Production and Pharmaceutical Compositions Therefrom
  申请人：Van Quaquebeke Eric

  公开号：US20080292585A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Azonafide derivatives are obtained by reacting azonafide with aldehydes, acyl halides, thioacyl halides, monoisocyanates, isothiocyanates, sulfonyl halides, monohalogenoalkanes, monohalogenoalkenes or monohalogenoalkynes, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of cell proliferative disorders, in particular several forms of Cancer.

  Azonafide衍生物是通过将azonafide与醛类、酰卤、硫酰卤、单异氰酸酯、异硫氰酸酯、磺酰卤、单卤代烷烃、单卤代烯烃或单卤代炔烃反应得到的，并且它们可用作制药组合物的活性成分，用于预防和治疗细胞增殖性疾病，特别是几种癌症。
• (Arylsulphonyl)nitromethanes, process for their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304190A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  Compounds of the formula Q-SO2-CH2-NO2 in which Q is an aromatic moiety of 6, 10 or 14 atoms, optionally bearing 1, 2 or-3 substituents which are independently selected from: hydrogen, halogeno, cyano, nitro, hydroxy, carboxy, amino, alkylamino or dialkylamino of up to 6 carbon atoms, (1-6C)alkanoylamino, (1-6C)-alkanoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (3-6C)alkenyloxy, fluoro(1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro(1-4C)alkoxy, hydroxy(1-6C)alkyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, carbamoyl, alkyl or dialkylcarbamoyl of up to 7 carbon atoms, sulphamoyl, alkyl or dialkylsulphamoyl of up to 6 carbon atoms, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-4C)alkylenedioxy, (1-6C)alkanesulphonamido, (1-6C)alkyl.S(O)n- [in which n is zero, 1 or 2], phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzyloxycarbonyl, benzamido and benzenesulphonamide, the benzene moiety of the last six groups optionally bearing a halogeno, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy substituent; or Q bears 4 or 5 substituents independently selected from halogeno, cyano, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; but excluding the compounds in which Q is 2-carboxy-phenyl; are used in pharmaceutical compositions. These compounds may be prepared starting from: -an alkali metal sulfinate and nitromethane -a sulfone and an alkylnitrate -a thioether.

  式 Q-SO2-CH2-NO2 的化合物，其中 Q 是 6、10 或 14 个原子的芳香族基团，可选地带有 1、2 或 3 个取代基，这些取代基独立地选自以下各项氢、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、氨基、最多 6 个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基、 (1-6C)alkanoylamino, (1-6C)-alkanoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (3-6C)alkenyloxy, fluoro(1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro(1-4C)alkoxy、羟基(1-6C)烷基、(1-4C)烷氧基(1-4C)烷基、氨基甲酰基、碳原子数不超过 7 个的烷基或二烷基氨基甲酰基、磺酰基、碳原子数不超过 6 个的烷基或二烷基磺酰基、(1-6C)烷氧基羰基、(1-4C)烷二氧基、(1-6C)烷磺酰胺基、(1-6C)烷基。S(O)n-[其中 n 为 0、1 或 2]、苯基、苯氧基、苄氧基、苄氧羰基、苯甲酰胺基和苯磺酰胺基，后六个基团的苯基可选择带有卤素、(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基取代基；或 Q 具有 4 或 5 个独立选自卤素、氰基、(1-6C)烷基或(1-6C)烷氧基的取代基；但不包括 Q 为 2-羧基苯基的化合物。这些化合物可以从以下物质开始制备 -碱金属亚磺酸盐和硝基甲烷 -砜和硝酸烷基酯 -硫醚。
• RUFFIN, L. D.;BOWLUS, S. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 461-462
  作者：RUFFIN, L. D.、BOWLUS, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• CYANOGUANIDINES AND THEIR SUE AS ANTIVIRAL AGENTS.
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2867221B1

  公开（公告）日：2018-01-17